4-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanenitrile | 65732-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanenitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanenitrile
• CAS: 65732-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: QJPFVZBAPFWOSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 rac-Leucinnitril
  参考文献：
  名称：

  从相应的氨基酸开始合成 α-氨基腈。I. 使用邻硝基苯硫基作为 N-保护基团

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2956
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊酰胺 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从相应的氨基酸开始合成 α-氨基腈。I. 使用邻硝基苯硫基作为 N-保护基团

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2956

文献信息

• The Synthesis of α-Aminonitriles Starting from the Corresponding Amino Acids. I. Use of<i>o</i>-Nitrophenylsulfenyl as an N-Protecting Group
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Hideyuki Yoshida、Shiro Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.2956

  日期：1977.11

  N-o-Nitrophenylsulfenylamino acid amides of glycine, alanine (DL and L), leucine (DL and L), methionine (DL), phenylalanine (DL and L), and proline (L) were dehydrated in POCl3-pyridine. The N-protected α-amino-nitriles obtained were treated with anhydrous HCl affording the corresponding α-aminonitrile hydrochlorides. The optical purity of the L-α-aminonitriles was well retained.

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。