1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one oxime | 71516-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(2,4-dichloro-phenyl)-ethanone oxime；1-(2,4-Dichlor-phenyl)-aethanon-oxim；1-(2,4-dichloro-phenyl)ethanone oxime；1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone oxime；2',4'-dichloroacetophenone oxime；2,4-Dichloroacetophenone oxime；N-[1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 71516-67-1
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00068065
• 分子量: 204.056
• InChiKey: SIHFUCIFLOLJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  311.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one oxime 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2,4-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Efficient Method for Deprotection of Oximes to Carbonyl Compounds with NaClO₂ in Water

  摘要：

  一种利用水中的次氯酸钠（NaClO2）对肟进行快速、高效的脱保护以得到羰基化合物的方法已被展示。该方案已被发现适用于广泛的醛肟和酮肟，且能够以良好至优秀的产率获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.2174/157017861201150112125024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  SO2F2活化的酮肟的贝克曼重排反应，可用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900844

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2009127726A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of formula (I) in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as microbiocides.

  公式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义，适用于作为微生物杀灭剂使用。
• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。