3-((4-nitrobenzylidene)amino)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 139722-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((4-nitrobenzylidene)amino)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 139722-33-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 417.381
• InChiKey: JJBRKDMLPNWHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((4-nitrobenzylidene)amino)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-specific Quinazoline Ring-Closure for Highly Sensitive Fluorescent and Redox Formaldehyde Detection

  摘要：

  结构可调的小信号分子经过专门设计，可无探针检测低至 0.1 ppm 的甲醛浓度，从而根据世界卫生组织建议的指南，建立探测人类安全消费暴露限值的效用。底物 2-氨基苯甲酰肼荧光核心骨架被设计用于通过与醛基的快速缩合反应构建具有组合取代基待定电位的多种喹唑啉化合物。通过 1H NMR 和 X 射线晶体学鉴定荧光物质后，我们证明荧光发射取决于取代基，并且通过简单的结构变化，可以通过控制染料平台内的内部电荷转移 (ICT) 来调节荧光。最后，通过在基材中引入更多富电子二茂铁以进一步破坏ICT过程，我们通过双信号输出（包括荧光和氧化还原电位）展示了高灵敏度的甲醛传感。

  DOI：

  10.1246/cl.150193

文献信息

• Combinatorial Synthesis of 3-Arylideneaminoquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Sheng、Lian Lu、Ke Yang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1021/co1000713

  日期：2011.3.14

  A combinatorial synthesis of 3-arylideneaminoquinazolin-4(1H)-one derivatives is described by a reaction of 2-aminobenzohydrazides with two equivalents of aldehydes or ketones in ionic liquids catalyzed by iodine. Controlling the reaction temperature or reducing the activity of the substrates, respectively, the intermediate products of hydrazones were obtained first, and then they were applied to react

  通过2-氨基苯甲酰肼与二当量的醛或酮在碘催化的离子液体中的反应，描述了3-芳基氨基喹唑啉-4（1H）-一衍生物的组合合成。分别控制反应温度或降低底物的活性，首先获得的中间产物，然后将它们与各种芳族醛反应而不分离，从而导致喹唑啉酮衍生物的结构多样化。
• New series of quinazolinone derived Schiff’s bases: synthesis, spectroscopic properties and evaluation of their antioxidant and cytotoxic activity
  作者：Zuzana Hricovíniová、Michal Hricovíni、Katarína Kozics

  DOI：10.1007/s11696-017-0345-y

  日期：2018.4

  the basis of their physical and spectral data. The presented microwave-assisted, phosphomolybdic acid (PMoA) catalysed, protocol provides an efficient and convenient route for the synthesis of structurally diverse and potentially biologically active compounds. The molecular structures of these Schiff’s bases related to quinazolinones were confirmed by various spectroscopic methods (NMR, FTIR, UV–Vis)

  一系列新的2,3-二取代-2,3-二氢-喹唑啉-4（1 ħ） -酮衍生的席夫碱（1 - 7）已经被设计，合成和表征其物理和光谱的基础上数据。提出的微波辅助的磷钼酸（PMoA）催化方案为合成结构多样且具有潜在生物活性的化合物提供了一种有效而便捷的途径。这些与喹唑啉酮有关的席夫氏碱的分子结构已通过各种光谱方法（NMR，FTIR，UV-Vis）得以证实，并通过UV-Vis和EPR光谱使用2,2'-azino-bis（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析。衍生品1 – 7使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯并四唑鎓溴化物（MTT）分析检测体外对人肝癌细胞（HepG2）的细胞毒性。结构与活性之间的关系研究表明，与喹唑啉酮部分相连的官能团的位置和性质会改变其理化和生物学特性。衍生物5，6和7带有多个供电子基团被认为是这个系列中最活跃的成员。
• Fueloep, Ferenc; Simeonov, Mario; Pihlaja, Kalevi, Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 3, p. 531 - 538
  作者：Fueloep, Ferenc、Simeonov, Mario、Pihlaja, Kalevi

  DOI：——

  日期：——
• Aldehyde-specific Quinazoline Ring-Closure for Highly Sensitive Fluorescent and Redox Formaldehyde Detection
  作者：Wei Huang、Fuxing Shen、Dayu Wu

  DOI：10.1246/cl.150193

  日期：2015.7.5

  Structurally tunable small signaling molecules have been specifically designed to probe-free formaldehyde concentrations as low as 0.1 ppm, establishing the utility of probing the exposure limit for safe human consumption according to the guidelines suggested by W.H.O. The substrate, 2-aminobenzoylhydrazide, fluorescent core skeleton was designed for the construction of diverse quinazoline compounds with combinatorial substituent-pending potentials via rapid condensation reactions with aldehyde groups. After identifying the fluorescent species by 1H NMR and X-ray crystallography, we demonstrate that the fluorescent emission is substituent dependent and that, by simple structural variation, the fluorescence can be tunable through controlling internal charge transfer (ICT) within a dye platform. Finally, by introducing more electron-rich ferrocene into the substrate to further undermine the ICT process, we demonstrate highly sensitive formaldehyde sensing through dual signal output, including fluorescence and redox potential.

  结构可调的小信号分子经过专门设计，可无探针检测低至 0.1 ppm 的甲醛浓度，从而根据世界卫生组织建议的指南，建立探测人类安全消费暴露限值的效用。底物 2-氨基苯甲酰肼荧光核心骨架被设计用于通过与醛基的快速缩合反应构建具有组合取代基待定电位的多种喹唑啉化合物。通过 1H NMR 和 X 射线晶体学鉴定荧光物质后，我们证明荧光发射取决于取代基，并且通过简单的结构变化，可以通过控制染料平台内的内部电荷转移 (ICT) 来调节荧光。最后，通过在基材中引入更多富电子二茂铁以进一步破坏ICT过程，我们通过双信号输出（包括荧光和氧化还原电位）展示了高灵敏度的甲醛传感。