2-[3-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)-propyl]isoindole-1,3(2H)-dione | 95082-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)-propyl]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[3-(2-ethylimidazol-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 95082-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: ODYFYIDUUKHIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  481.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)-propyl]isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Chloro-N-[3-(2ethyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-[3-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)-propyl]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• Substituted N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]-amides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04489089A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  This disclosure describes novel N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]amides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase.

  本公开说明了一种新型的N-[.omega.-(1H-咪唑-1-基)烷基]酰胺，具有抑制酶血栓素合酶的特性。
• Substituted N-(omega-(1H-imidazol-1-yl)alkyl)) amides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0127727A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  This disclosure describes novel N-[ω-(1H- imidazol-I-yl)alkyl]amides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase.

  本公开介绍了具有抑制血栓素合成酶特性的新型 N-[ω-(1H-咪唑-I-基)烷基]酰胺。
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 2. N-[(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones as unique antihypertensive agents
  作者：Jeffery B. Press、William B. Wright、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00155a036

  日期：1986.5

  A series of N-[(1H-heteroaryl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones were prepared as part of a continuing investigation into the biological properties of compounds that were both thromboxane synthetase inhibitors and potential antihypertensive agents. The most active thromboxane synthetase inhibition was found for the title imidazole derivatives wherein a hexyl or octyl chain separated the heterocyclic ends of the molecule (5,6) or with substitution on the isoindole portion of the molecule (18, 19, 21, 22, 25, 26). Compounds with shorter alkyl chain separations had good antihypertensive effects (1-5, 8-10, 19-22, 27-30). Butyl derivative 3 was chosen for further evaluation as a potential antihypertensive agent with thromboxane synthetase inhibitory properties.
• PRESS J. B.; WRIGHT W. B., JR.; CHAN P. S.; MARSICO J. W.; HAUG M. F.; TA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 5, 816-819
  作者：PRESS J. B.、 WRIGHT W. B., JR.、 CHAN P. S.、 MARSICO J. W.、 HAUG M. F.、 TA+

  DOI：——

  日期：——
• US4489089A
  申请人：——

  公开号：US4489089A

  公开（公告）日：1984-12-18