7-methoxy-1-(trimethylsilyl)naphth-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1027548-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-(trimethylsilyl)naphth-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 7-methoxy-1-(trimethylsilyl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；1-Trimethylsilyl-7-methoxy-2-naphthyl triflate；(7-methoxy-1-trimethylsilylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1027548-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₄SSi
• 分子量: 378.444
• InChiKey: LUHDMVXCFPQYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-(trimethylsilyl)naphth-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1,2-diiodo-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aryne插入I–Iσ键

  摘要：

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。

  DOI：

  10.1021/ol300439r
• 作为产物：
  描述：

  (1-bromo-7-methoxy-2-naphthoxy)trimethylsilane 、 三氟甲磺酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.04 g的产率得到7-methoxy-1-(trimethylsilyl)naphth-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳烃和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应中的不对称催化：戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  基于BINAP的钯（0）催化剂在7-甲氧基-1,2-二氢化萘（2）与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应中的使用可提供具有合理ee s的非外消旋9,12-二甲氧基戊四烯一1环加成产品。这是涉及芳烃的对映选择性，金属催化的环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600319

文献信息

• Regioselective Aromatic Perfluoro-<i>tert</i>-butylation Using Perfluoro-<i>tert</i>-butyl Phenyl Sulfone and Arynes
  作者：Zhiqiang Wei、Lixian Wen、Kaidi Zhu、Qian Wang、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c10479

  日期：2022.12.7

  synthetic protocol to realize aromatic perfluoro-tert-butylation. The key to the success is the identification of PFtB phenyl sulfone as a new source of PFtB anion, which reacts with arynes in a highly regioselective manner to afford perfluoro-tert-butylated arenes in high yields. The application of the method is demonstrated by the preparation of sensitive 19F-labeled NMR probes with an extraordinary resolving

  长期以来，人们一直在寻求将全氟叔丁基（PFtB，CF 3基团的较大类似物）选择性引入芳烃中，但仍然是一项艰巨的任务。我们在此报告了第一个实现芳香族全氟叔丁基化的通用合成方案。成功的关键是将 PFtB 苯基砜鉴定为 PFtB 阴离子的新来源，它以高度区域选择性的方式与芳烃反应，以高产率提供全氟叔丁基芳烃。该方法的应用通过制备具有非凡分辨能力的灵敏的19 F-标记的NMR探针来证明。
• Asymmetric Catalysis in the [2+2+2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes: Enantioselective Synthesis of a Pentahelicene
  作者：Jorge Caeiro、Diego Peña、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/adsc.200600319

  日期：2006.11

  BINAP-based palladium(0) catalysts in the reaction of 7-methoxy-1,2-didehydronaphthalene (2) and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) affords non-racemic 9,12-dimethoxypentahelicene 1 with reasonable ees, among other cycloaddition products. This is the first example of an enantioselective, metal-catalyzed cycloaddition involving arynes.

  基于BINAP的钯（0）催化剂在7-甲氧基-1,2-二氢化萘（2）与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应中的使用可提供具有合理ee s的非外消旋9,12-二甲氧基戊四烯一1环加成产品。这是涉及芳烃的对映选择性，金属催化的环加成反应的第一个例子。
• Aryne Insertion into I–I σ-Bonds
  作者：Diego Rodríguez-Lojo、Agustín Cobas、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/ol300439r

  日期：2012.3.16

  has been developed. This method allows the synthesis of substituted and polycyclic o-diiodoarenes, which are difficult to obtain by classical methods. This diiodination process involves the formal insertion of arynes into the I–I σ-bond.

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。