Bicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene | 3725-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
• 英文别名: Bicyclo-<5,1,0>-octa-2,4-dien (1,2-Homo-tropyliden)；Bicyclo-<5,1,0>-octadien-(2,4)；Bicyclo-<5,1,0>-octa-2,4-dien；Bicyclo<5,1,0>octa-2,4-dien；Bicyclo<5.1.0>-2,4-octadien；Bicyclo<5.1.0>octa-2,4-dien；Bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene
• CAS: 3725-38-0
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: VZXIYKIFHZZKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-Cycloheptadienylmethylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Scheidt,F.; Kirmse,W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1856 - 1867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<5.1.0>octa-2,5-diene 在 potassium mirror 作用下， 生成 Bicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Alkali-metal induced C,C-bond cleavage, C,H-bond cleavage, andcyclopolimerization in 1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80384-6

文献信息

• A rapidly reversible degenerate cope rearrangement
  作者：W. von E. Doering、W.R. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99207-5

  日期：1963.1

  The occurrence of a structurally degenerate Cope rearrangement which proceeds rapidly at room temperature is revealed by the examination, at varying temperatures, of the N.M.R. spectrum of bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene (I). This molecule is made by the cyclopropanation of cycloheptatriene in the 3, 4 position according to Gaspar-Roth. Its structure is assigned by virtue of its conversion to bicyclo[5

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。
• Rearrangement of radicals derived from bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene, tricyclo[6.1.0.02,4]nona-6-ene and tetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decane
  作者：Peter N. Culshaw、Michael Dalton、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29900000531

  日期：——

  ambient the bicyclo[5.1.0]octadienyl radical rearranges to the cycloheptatrienylmethyl radical, which in turn rearranges to the norcaradienylmethyl radical and hence to the vinylcyclohexadienyl radical, which gives styrene and products derived therefrom. 1,3- Bromination via the SH2 reaction at the three-membered ring is also an important process for bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene.

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。
• Homotropilidene-palladium dichloride complexes
  作者：E. Vedejs、Mary F. Salomon、Paul D. Weeks

  DOI：10.1021/ja00801a040

  日期：1973.10
• Christl, Manfred; Stangl, Roland; Jelinek-Fink, Hans, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 485 - 498
  作者：Christl, Manfred、Stangl, Roland、Jelinek-Fink, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclohepta-1,3,5-trienes by the reaction of aromatic hydrocarbons with diazo compounds in the presence of transition metal complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. A. Sadykov、G. A. Tolstikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961355

  日期：1991.5

  A preparative method has been developed for the synthesis of cyclohepta-1,3,5-trienes, using the reaction of aromatic hydrocarbons with diazomethane, methyldiazoacetate, adamantanoyldiazomethane, and 1-diazo-3-phenylpropan-2-one, with rhodium trifluoroacetate as catalyst. The order of activity and the relative reactivity coefficients of substituted benzenes have been determined, and the link between these characteristics and the energy of the highest occupied molecular orbital of the aromatic ring has been established. In catalyzed reactions of benzenes with diazomethane or methyldiazoacetate, leading to cycloheptatrienes, effects of chemical polarization of the ring have not been observed.