n1baphthalen-2-yl adamantane-1-carboxylate | 959227-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: n1baphthalen-2-yl adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: naphthalen-2-yl adamantane-1-carboxylate；1-Adamantanecarboxylic acid, 2-naphthyl ester
• CAS: 959227-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: NDCDEBASCFYTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n1baphthalen-2-yl adamantane-1-carboxylate 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-fluorochrysene
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 2-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到n1baphthalen-2-yl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage
  作者：Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5029793

  日期：2014.5.21

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.
• COMPOSITION FOR FORMING BASE FILM FOR LITHOGRAPHY AND METHOD FOR FORMING MULTILAYER RESIST PATTERN
  申请人：Oguro Dai

  公开号：US20100316950A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A composition for forming an underlayer film for lithography for imparting excellent optical characteristics and etching resistance to an underlayer film for lithography, an underlayer film being formed of the composition and having a high refractive index (n) and a low extinction coefficient (k), being transparent, having high etching resistance, containing a significantly small amount of a sublimable component, and a method for forming a pattern using the underlayer film are provided. The composition for forming an underlayer film contains a naphthalene formaldehyde polymer having a specific unit obtained by reacting naphthalene and/or alkylnaphthalene with formaldehyde, and an organic solvent.