1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazole | 87233-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-piperazinyl)benzimidazole；1-[2-(ethoxy)ethyl]-2-(1-piperazinyl)benzimidazole；1-(2-ethoxyethyl)-2-piperazin-1-ylbenzimidazole
• CAS: 87233-69-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O
• 分子量: 274.366
• InChiKey: BGYDYFZTTYHHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(2-Ethoxy-ethyl)-2-(4-pentyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 60.0~150.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 1-(2-ethoxyethyl)-2-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010

文献信息

• Bioisosteric transformation of H1-antihistaminic benzimidazole derivatives.
  作者：Ryuichi IEMURA、Manabu HORI、Tadayuki SAITO、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2723

  日期：——

  With the aim of obtaining new H1-antihistaminic agents, transformations of previously reported antihistaminic benzimidazoles were performed on the basis of the concept of bioisosterism. Among the compounds prepared, imidazo[4,5-b]pyridine (8) and 4(3H)-quinazolinone (11) exhibited significant H1-antihistaminic activity.

  为了获得新的H1-抗组胺药，在生物等位构想的基础上进行了先前报道的抗组胺苯并咪唑的转化。在制备的化合物中，咪唑并[4,5-b]吡啶（8）和4（3H）-喹唑啉酮（11）表现出显着的H1-抗组胺活性。
• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04430343A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Novel benzimidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, allyl group, propargyl group, or phenyl group; R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and n is 2 or 3, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which have excellent antihistaminic activities and are useful as antiallergics for various allergic diseases, and a process for the preparation thereof, and an antihistaminic composition containing the compound as an active ingredient.

  化合物的式子为：##STR1## 其中，R1是1到3个碳原子的烷基，烯丙基，炔丙基或苯基；R2是氢原子或1到3个碳原子的烷基；n为2或3，或其药学上可接受的酸盐。这些化合物具有优异的抗组胺活性，可用作各种过敏疾病的抗过敏药物，并提供一种制备这些化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的抗组胺组合物。
• Nouveaux dérivés de benzimidazole, leur préparation, et leur application en tant que médicaments
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP0468884A1

  公开（公告）日：1992-01-29

  La présente invention concerne de nouveaux composés dérivés de benzimidazole, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale I, et leurs sels thérapeutiquement acceptables, dans laquelle: R₁ et R₂, égaux ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un halogène, un radical alkyl inférieur, un radical hydroxy, un radical alkoxy, un radical carboxylate d'alkyle, un radical aryl ou aryl substitué, n peut avoir les valeurs 0 ou 1, m peut avoir les valeurs 2 à 4, X, Y, Z et W, égaux ou différents, et même formant partie d'un autre cycle, aromatique ou non, représentent un atome d'azote ou un atome de carbone lié à un atome d'hydrogène, un halogène ou à un autre radical alkyl, aryl, carboxyalkyl, carboxylique, hydroxyle, alkyhydroxy, sulfonique et alkylsulfonique. La présente invention concerne également le procédé de préparation des composés, et leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés à la prophilaxie et au traitement de diverses maladies allergiques provoquées par l'histamine.

  本发明涉及由苯并咪唑衍生的新化合物，其特征在于它们符合通式 I 及其治疗上可接受的盐类、 其中 R₁和 R₂，相同或不同，代表氢原子、卤素、低级烷基、羟基、烷氧基、烷基羧酸根、芳基或取代的芳基、 n 的值可以是 0 或 1、 m 的值可以是 2 至 4、 X、Y、Z 和 W（可以相同或不同，甚至可以构成另一个环的一部分，无论是否芳香）代表一个氮原子或一个与氢原子、卤素或另一个烷基、芳基、羧基、羧酸基、羟基、烷基羟基、磺酸基和烷磺酸基相连的碳原子。 本发明还涉及这些化合物的制备工艺，以及它们在制造用于抗蚜和治疗组胺引起的各种过敏性疾病的药物中的用途。
• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0079545B1

  公开（公告）日：1986-05-21
• IEMURA RYUICHI; KAWASHIMA TSUNEO; FUKUDA TOSHIKAZU; ITO KEIZO; TSUKAMOTO +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 7, 1178-1183
  作者：IEMURA RYUICHI、 KAWASHIMA TSUNEO、 FUKUDA TOSHIKAZU、 ITO KEIZO、 TSUKAMOTO +

  DOI：——

  日期：——