N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamide | 300402-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide；N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 300402-61-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SJBGDSXZGHNHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  384.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamide 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl (Z)-4-(2-((E)-((4-methoxyphenyl)imino)(naphthalen-2-yl)methyl)-4,4-dimethyl-3-oxocyclobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Couplings of Aryl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Patrick R. Melvin、Ryan. M. Davis、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02588

  日期：2018.1.5

  for the effective cross-coupling of ester substrates. Utilizing a recently discovered precatalyst, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig reactions involving cleavage of the C(acyl)–O bond of aryl esters that proceed under mild conditions are reported. The Pd(II) precatalyst is highly active because it is reduced to the Pd(0) active species more rapidly than previous precatalysts.

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。
• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。
• Quantitative investigation of C–H⋯π and other intermolecular interactions in a series of crystalline N-(substituted phenyl)-2-naphthamide derivatives
  作者：Rahul Shukla、Aamer Saeed、Jim Simpson、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c7ce01310h

  日期：——

  presence of a strong intermolecular N-H•••O interaction. In case of 7, the possibility of such an interaction is obviated by the formation of an intramolecular N-H•••O hydrogen bond. An additional feature of the crystal packing for 1—6 is the significant roles that C—H•••π contacts play in generating three dimensional networks. In contrast for 7, the intramolecular N—H•••O hydrogen bond precludes the formation

  在这项研究中，我们调查了一系列的七个N-（取代的苯基）-2-萘酰胺中存在的不同分子间相互作用的性质和特征。七个结构包括通过酰胺桥连接至N-结合的苯基，1或取代的苯环3-7，或在2的情况下为环己烷环的2-萘环系统。除了邻硝基衍生物7以外，所有其他晶体的堆积都有一个共同的特征，即存在强烈的分子间NH•••O相互作用。在7的情况下，通过分子内NH···O氢键的形成消除了这种相互作用的可能性。1–6晶体包装的另一个特点是C•H•••π接触在生成三维网络中起着重要作用。相反，对于7
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS AUX OESTROGÈNES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2010096801A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to methods for reducing testosterone levels by reduction of luteinizing hormone (LH) or independent of LH levels in a male subject and methods of treating, suppressing, reducing the incidence, reducing the severity, or inhibiting advanced prostate cancer and palliative treatment of advanced prostate cancer.