N-(2-nitrophenyl)-2-naphthamide | 130956-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: [2]naphthoic acid-(2-nitro-anilide)；[2]Naphthoesaeure-(2-nitro-anilid)；N-(2-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 130956-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: QWRKDFCYDCBANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-2-naphthamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 铜 、 丙酮 作用下， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1781,1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Quantitative investigation of C–H⋯π and other intermolecular interactions in a series of crystalline N-(substituted phenyl)-2-naphthamide derivatives
  作者：Rahul Shukla、Aamer Saeed、Jim Simpson、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c7ce01310h

  日期：——

  presence of a strong intermolecular N-H•••O interaction. In case of 7, the possibility of such an interaction is obviated by the formation of an intramolecular N-H•••O hydrogen bond. An additional feature of the crystal packing for 1—6 is the significant roles that C—H•••π contacts play in generating three dimensional networks. In contrast for 7, the intramolecular N—H•••O hydrogen bond precludes the formation

  在这项研究中，我们调查了一系列的七个N-（取代的苯基）-2-萘酰胺中存在的不同分子间相互作用的性质和特征。七个结构包括通过酰胺桥连接至N-结合的苯基，1或取代的苯环3-7，或在2的情况下为环己烷环的2-萘环系统。除了邻硝基衍生物7以外，所有其他晶体的堆积都有一个共同的特征，即存在强烈的分子间NH•••O相互作用。在7的情况下，通过分子内NH···O氢键的形成消除了这种相互作用的可能性。1–6晶体包装的另一个特点是C•H•••π接触在生成三维网络中起着重要作用。相反，对于7
• US4074046A
  申请人：——

  公开号：US4074046A

  公开（公告）日：1978-02-14