2-(benzylthio)quinoxaline | 123798-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-Benzylsulfanylquinoxaline
• CAS: 123798-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: KXRAEQRPCCGTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)quinoxaline 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到2-(苄基磺酰基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-(benzylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过鏻离子偶联反应选择性形成杂芳基硫醚

  摘要：

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.040

文献信息

• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。
• Photoinduced Cyclizations of <i>o</i>-Diisocyanoarenes with Organic Diselenides and Thiols that Afford Chalcogenated Quinoxalines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Fumiya Sato、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00647

  日期：2020.6.5

  via the photoinduced cyclizations of o-diisocyanoarenes with diaryl or dialkyl diselenides, in addition to providing a detailed discussion of the corresponding mechanism and revealing that the developed procedure can also be applied to prepare 2-thiolated quinoxaline derivatives from o-diisocyanoarenes and thiols. The developed technique does not need the use of additives or metal catalysts and features

  这项研究描述了通过邻二异氰基芳烃与二芳基或二烷基二硒化物的光诱导环化反应合成2,3-双（癸基）喹喔啉，此外还详细讨论了相应的机理并揭示了开发的方法也可以应用由邻二异氰基芳烃和硫醇制备2-硫代喹喔啉衍生物。开发的技术不需要使用添加剂或金属催化剂，并且具有高转化率，广泛的底物范围和温和的反应条件等优点，从而使其成为喹喔啉合成工具箱的宝贵补充。
• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• Selective formation of heteroaryl thioethers via a phosphonium ion coupling reaction
  作者：Ryan G. Anderson、Brianna M. Jett、Andrew McNally

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.040

  日期：2018.6

  Heteroaryl thioethers, comprised of pyridines and diazines, are an important class of compounds with relevance to medicinal chemistry. Metal-catalyzed cross-couplings and SNAr reactions are traditionally used to form C–S bonds in these systems but are limited by available halogenated precursors. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are transformed into heterocyclic phosphonium

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。