3-(Benzimidazol-2-ylcarbonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline | 96493-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(Benzimidazol-2-ylcarbonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 3-Benzimidazoylquinoxalin-2(1h)-one；3-(1H-benzimidazole-2-carbonyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 96493-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: ADYMYUHFZVONSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzimidazol-2-ylcarbonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 、 3,4-二氨基甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到2,3-bis(benzimidazol-2-yl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(Benzimidazol-2-ylcarbonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• The reactions of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives in the synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles: reinvestigation, structural reassignment, and new insight
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.103

  日期：2014.10

  The reaction of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with the Vilsmeier reagent, the treatment of 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one hydrochloride with 10% sodium hydroxide and 3-benzimidazoylquinoxalin-2(1H)-one with both 1,2-phenylenediamine dihydrochloride, and the reactions of 1,2-phenylenediamine have been reinvestigated and the

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。
• Synthesis of novel quinoxalines by ring transformation of 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepine
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Sayuri Shimabukuro、Yoshihisa Okamoto、Atsushi Takada

  DOI：10.1002/jhet.5570220567

  日期：1985.9

  Ring transformation of the 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepine (2) gave 3-(benzimidazol-2-ylmethylene)-2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoxaline hydrochloride (4a), whose treatment with 5% sodium hydroxide provided the free base 5a, while refluxing of the 3′-chloro-l-formyl derivative 3 in acetic acid and in 10% hydrochloric acid/acetic acid afforded 3-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1

  3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮杂卓（2）的环转化得到3-（苯并咪唑-2-基亚甲基）-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉盐酸盐（4a），用5％处理用氢氧化钠提供游离碱5a，同时使3'-氯-1-甲酰基衍生物3在乙酸和10％盐酸/乙酸中回流，得到3-（3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-2- yl）-1,2-二氢-1-甲酰基-2-氧代-3H-1,5-苯二氮卓盐酸盐（7）和3-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（6）。将化合物4a和5a转化为3-（α-羟基亚氨基苯并咪唑-2-基甲基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（8）和3-（苯并咪唑-2-基羰基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（10），分别进一步转化成3-（苯并咪唑-2-基）异唑并[4,5- b ]喹喔啉（9）和12-（苯并咪唑-2-基）-6H-喹喔啉[2,3- b I 1,5]苯并二氮杂（（11）。
• One-Pot Synthesis of 7-(Benzimidazol-2-yl)thioxolumazine and -lumazine Derivatives via H₂SO₄-Catalyzed Rearrangement of Quinoxalinones When Exposed to 5,6-Diamino-2-mercapto- and 2,5,6-Triaminopyrimidin-4-ols
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Aidar T. Gubaidullin、Victor V. Syakaev、Milyausha S. Kadyrova、Tat’yana N. Beschastnova、Olga B. Bazanova、Il′dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02161

  日期：2018.12.21

  aza-analogue of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one—i.e., 3-benzoylpyrido[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one—with 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidin-4-ol makes it possible to synthesize inaccessible 7-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one. 7-(Benzimidazol-2-yl)-6-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-ones undergoes intramolecular nucleophilic substitution of fluorine by a

  一种简便的方法，可处理一系列取代的7-（苯并咪唑-2-基）硫代恶嗪[7-（苯并咪唑-2-基）-2-硫代-2,3-二氢蝶呤-4（1 H）-一]和7-描述了（苯并咪唑-2-基）lumazines [7-（苯并咪唑-2-基）蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮]。这些新的双杂环系统是在5，6-二氨基-2-巯基和2，5，6-三氨基嘧啶-4-醇存在下，经H 2 SO 4催化的喹喔啉-2-酮重排获得的。因此，在一个合成步骤中构造了苯并咪唑和蝶啶环。一种可能的ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R荷兰国际集团ö pening和- [R荷兰国际集团Ç提出了一种“ Losure”型反应机理。将重排应用于3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one-即3-苯甲酰基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2（1 H）-one-与5,6-二氨基-氮杂类似物2-巯基嘧啶丁-4-醇可以合成难以接近的7-（1
• Kurasawa, Yoshihisa; Shimabukuro, Sayuri; Okamoto, Yoshihisa, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 65 - 70
  作者：Kurasawa, Yoshihisa、Shimabukuro, Sayuri、Okamoto, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• KURASAWA, YOSHIHISA;SHIMABUKURO, SAYURI;OKAMOTO, YOSHIHISA;TAKADA, ATSUSH+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1461-1464
  作者：KURASAWA, YOSHIHISA、SHIMABUKURO, SAYURI、OKAMOTO, YOSHIHISA、TAKADA, ATSUSH+

  DOI：——

  日期：——