5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole | 28249-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborole；5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborol；5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole；5-methyl-2-phenyl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 28249-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BN₂
• 分子量: 208.071
• InChiKey: YZOOXEZAYRPNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯基三氟硼酸钾 在 boron trifluoride ethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定组分合成功能化的1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷核

  摘要：

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00435

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1,3,2-Benzodiazaborole Cores Using Bench-Stable Components
  作者：Geraint H. M. Davies、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00435

  日期：2016.5.6

  including organotrifluoroborates, enabling a wider array of substrate analogues under facile reaction conditions. Furthermore, physical, structural, and electronic properties of these compounds were explored computationally to understand the influence of the B–N replacement on the structure, aromaticity, and isosteric viability of these analogues.

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。