3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone | 90514-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 1-((dimethylamino)methylene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-[(Dimethylamino)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-(dimethylaminomethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 90514-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JXWWZGLGMUTHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-(dimethylamino)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydronaphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的3,4-二氢-1,2-氧杂嘧啶2,2-二氧化物和1,2-氧杂嘧啶2,2-二氧化物的简便合成方法：重新审视对烯胺酮的亚砜加成反应。

  摘要：

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01657k
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 甲醇 、 甲烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic lactams and derivatives useful in increasing cardiac

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢苯并[f]喹啉及其衍生物，其可有效增加心脏收缩力。这些化合物在治疗充血性心力衰竭方面非常有用。

  公开号：

  US04511569A1

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• NMR of enaminones. part 6—17O and13C NMR study of tautomerization in Schiff bases
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199904)37:4<259::aid-mrc442>3.0.co;2-6

  日期：1999.4

  13C and 17O NMR spectra are reported for three series of Schiff bases: 2‐(aminomethylene)cyclohexanones (1), salicylideneamines (2) and N‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalenylmethylene)amines (3). The 13C and 17O NMR data show that Schiff bases 1 exist in ketoenamine form, 2 in enolimine form and 3 as an equilibrium mixture of both forms. The tautomeric composition of Schiff base 3 was estimated. Alkylamines slightly

  报告了三个系列席夫碱的 13C 和 17O NMR 光谱：2-（氨基亚甲基）环己酮（1）、水杨基胺（2）和 N-（2-羟基-1-萘基亚甲基）胺（3）。13C 和 17O NMR 数据表明席夫碱 1 以酮烯胺形式存在，2 以烯胺形式存在，3 作为两种形式的平衡混合物存在。估计了希夫碱 3 的互变异构组成。烷基胺略微偏向于酮烯胺形式；芳香胺有利于烯胺形式。在非极性溶剂中，随着温度的升高，互变异构平衡向烯胺形式转移。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Expedient synthesis of highly substituted 3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides and 1,2-oxathiine 2,2-dioxides: revisiting sulfene additions to enaminoketones
  作者：Stuart Aiken、Kelechi Anozie、Orlando D. C. C. de Azevedo、Lewis Cowen、Ross J. L. Edgar、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Philippa A. Lawrence、Abby J. Mills、Craig R. Rice、Mike W. J. Urquhart、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/c9ob01657k

  日期：——

  Diversely substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides, including 3,5,6-triaryl-, 3,6-diaryl-, 3,5-diaryl-, 5,6-diaryl- and selected fused heterocyclic analogues, have been efficiently obtained by the application of a mild Cope elimination of a 4-amino moiety from the requisite 4-amino-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides, which themselves were readily obtained by the addition of sulfenes to enaminoketones

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。
• Tricyclic lactams and derivatives useful in increasing cardiac
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04511569A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Disclosed are 5,6-dihydro benzo[f]quinolines and derivatives which are effective in increasing cardiac contractility. These compounds are useful in the treatment of congestive heart failure.

  本发明涉及5,6-二氢苯并[f]喹啉及其衍生物，其可有效增加心脏收缩力。这些化合物在治疗充血性心力衰竭方面非常有用。