3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone | 90514-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 1-((dimethylamino)methylene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-[(Dimethylamino)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-(dimethylaminomethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 90514-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JXWWZGLGMUTHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-(dimethylamino)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydronaphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的3,4-二氢-1,2-氧杂嘧啶2,2-二氧化物和1,2-氧杂嘧啶2,2-二氧化物的简便合成方法：重新审视对烯胺酮的亚砜加成反应。

  摘要：

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01657k
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 甲醇 、 甲烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-1-(dimethylaminomethylene)-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic lactams and derivatives useful in increasing cardiac

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢苯并[f]喹啉及其衍生物，其可有效增加心脏收缩力。这些化合物在治疗充血性心力衰竭方面非常有用。

  公开号：

  US04511569A1

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• NMR of enaminones. part 6—17O and13C NMR study of tautomerization in Schiff bases
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199904)37:4<259::aid-mrc442>3.0.co;2-6

  日期：1999.4

  13C and 17O NMR spectra are reported for three series of Schiff bases: 2‐(aminomethylene)cyclohexanones (1), salicylideneamines (2) and N‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalenylmethylene)amines (3). The 13C and 17O NMR data show that Schiff bases 1 exist in ketoenamine form, 2 in enolimine form and 3 as an equilibrium mixture of both forms. The tautomeric composition of Schiff base 3 was estimated. Alkylamines slightly

  报告了三个系列席夫碱的 13C 和 17O NMR 光谱：2-（氨基亚甲基）环己酮（1）、水杨基胺（2）和 N-（2-羟基-1-萘基亚甲基）胺（3）。13C 和 17O NMR 数据表明席夫碱 1 以酮烯胺形式存在，2 以烯胺形式存在，3 作为两种形式的平衡混合物存在。估计了希夫碱 3 的互变异构组成。烷基胺略微偏向于酮烯胺形式；芳香胺有利于烯胺形式。在非极性溶剂中，随着温度的升高，互变异构平衡向烯胺形式转移。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.