1-octyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 57384-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-octyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 1-Octyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-octyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；N-octyl isatoic anhydride；1-octyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: COQJUCZNFZOZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-hydroxy-2-isopropyl-1-octyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibiofilm evaluation of 3-hydroxy-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives against opportunistic pathogen Acinetobacter baumannii

  摘要：

  The emergence of multidrug resistant microorganisms has triggered the impending need for new aitimicrobial strategies. The antivirulence strategy with the benefite of alleviating the drug resistance becomes the focus of research. In this study, 22 quorum sensing inhibitors were synthesized by mimicking the structure of autoinducer and acinetobactin and up to 34% biofilm inhibition was observed with 5u. The biofilm inhibition effect was further demonstrated with extracellular polysaccharides inhibition and synergism with Gentamycin sulphate.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115606
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 1-溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以2 g的产率得到1-octyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种含环羟肟酸的化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明属于生物医学领域，具体的涉及一种含环羟肟酸的化合物及其制备方法和应用。所述含环羟肟酸的化合物的结构通式如下通式所示：其中，R为F、Cl、Br、I、－CH3、‑OCH3、‑SCH3、乙酰基和氰酸根中的一种；R1为H、－CH3、‑(CH2)nCH3、苯环和带F、Cl、Br、I、O、OH、‑CH3、‑OCH3和氰基中任意一种取代基的芳环中的一种，其中n为1‑8的整数；R2为C1‑C14的链状取代基、H、烯丙基、烯丁基、苄基、芳环、带有取代基的苄基和砜基中的一种。本发明的含环羟肟酸的化合物能够通过对生物膜的抑制来减少鲍曼不动杆菌感染的发生，从源头上减少感染性疾病的发生几率，并且副作用少。并且本发明的含环羟肟酸的化合物还有很好的胞外多糖抑制能力，且本发明的含环羟肟酸的化合物无毒性。

  公开号：

  CN110437162B

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• 一种含环羟肟酸的化合物及其制备方法和应 用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN110437162B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于生物医学领域，具体的涉及一种含环羟肟酸的化合物及其制备方法和应用。所述含环羟肟酸的化合物的结构通式如下通式所示：其中，R为F、Cl、Br、I、－CH3、‑OCH3、‑SCH3、乙酰基和氰酸根中的一种；R1为H、－CH3、‑(CH2)nCH3、苯环和带F、Cl、Br、I、O、OH、‑CH3、‑OCH3和氰基中任意一种取代基的芳环中的一种，其中n为1‑8的整数；R2为C1‑C14的链状取代基、H、烯丙基、烯丁基、苄基、芳环、带有取代基的苄基和砜基中的一种。本发明的含环羟肟酸的化合物能够通过对生物膜的抑制来减少鲍曼不动杆菌感染的发生，从源头上减少感染性疾病的发生几率，并且副作用少。并且本发明的含环羟肟酸的化合物还有很好的胞外多糖抑制能力，且本发明的含环羟肟酸的化合物无毒性。
• Successive Formation of Two Amide Linkages between Two Benzene Rings
  作者：Akihiro Yokoyama、Makoto Karasawa、Masahisa Taniguchi、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1246/cl.130143

  日期：2013.6.5

  To successively construct two amide bonds between two benzene rings, the reaction of methyl N-alkylanthranilate and N-alkylisatoic anhydride in the presence of a base was studied. When the reaction was carried out with lithium hexamethyldisilazide and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in THF at 70 °C under reduced pressure, a cyclic diamide was obtained in high yield.

  为了在两个苯环之间连续生成两个酰胺键，我们研究了 N-烷基黄原酸甲酯和 N-烷基异酸酐在碱存在下的反应。在 70 °C 减压条件下，用六甲基二硅氮化锂和 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺在 THF 中进行反应，可获得高产率的环状二酰胺。
• Synthesis and antibiofilm evaluation of 3-hydroxy-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives against opportunistic pathogen Acinetobacter baumannii
  作者：Guo Yang、Cheng Cheng、Guo-Bo Xu、Lei Tang、Kim-Lee Chua、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115606

  日期：2020.8

  The emergence of multidrug resistant microorganisms has triggered the impending need for new aitimicrobial strategies. The antivirulence strategy with the benefite of alleviating the drug resistance becomes the focus of research. In this study, 22 quorum sensing inhibitors were synthesized by mimicking the structure of autoinducer and acinetobactin and up to 34% biofilm inhibition was observed with 5u. The biofilm inhibition effect was further demonstrated with extracellular polysaccharides inhibition and synergism with Gentamycin sulphate.