4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethylphenol | 1020666-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)bromoethane；4-(2-Bromoethyl)-3,5-dimethylphenol
• CAS: 1020666-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: MZQHSHOZLALERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethylphenol 、 N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{1-[2-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-piperidinyl}-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  苯烷基修饰的芬太尼类似物的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00363
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯 在 溴乙烷 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯烷基修饰的芬太尼类似物的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00363

文献信息

• 芬太尼类似物及其应用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN108503579B

  公开（公告）日：2021-03-26

  芬太尼类似物及其应用，化合物符合下述结构通式：其中，R1为氢、甲基、羟基、甲氧基、卤素、氰基，R2为苯基、苄基、3,5‑二甲基苄基。本发明的化合物体现μ‑阿片受体激动作用，弱β‑arrestin2(抑制素蛋白2)招募作用。因此，本发明的化合物可作为镇痛药物，可以克服激活β‑arrestin2信号通路导致的呼吸抑制作用。
• Synthesis and reactions of functionalized spirocyclopropanes by cyclization of dilithiated β-ketosulfones, α-cyanoacetone and diethyl 2-oxopropylphosphonate with 1,1-diacetylcyclopropane
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.066

  日期：2008.3

  The cyclization of beta-ketosulfone, beta-ketonitrile and beta-ketophosphonate dianions with 1,1-diacetylcyclopropane afforded 1-hydroxyspiro[5.2]-cyclooct-4-en-3-ones, which were transformed, by reaction with tetrabutylammonium halides, into functionalized phenols containing a remote halide function. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of hydroxyspiro[5.2]cyclooctenones based on the cyclization of the dianions of acetone and diethyl 2-oxopropylphosphonate with 1,1-diacylcyclopropanes
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Muhammad Adeel、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.036

  日期：2008.3

  The cyclization of the dianions of diethyl 2-oxopropylphosph on ate and of acetone with 1,1-diacylopropanes afforded hydroxyspiro[5.2]cyclo octen ones which were transformed, by homo-Michael reactions with tetrabutylammonium halides, into various functionalized phenols or their dimers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Fentanyl Analogues Modified at Phenyl Groups with Alkyls
  作者：Yajuan Qin、Luofan Ni、Jiawei Shi、Zhiying Zhu、Saijian Shi、Ai-leen Lam、Julia Magiera、Sunderajhan Sekar、Andy Kuo、Maree T. Smith、Tingyou Li

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00363

  日期：2019.1.16

  Compounds 10 and 11 are potent MOP receptor agonists with weak δ-opioid (DOP) receptor antagonist activity and moderate KOP receptor antagonist activity as well as weak β-arrestin2 recruitment activity at the MOP receptor. These compounds are promising leads for discovery of potent opioid analgesics with reduced side effects relative to clinically available strong opioid analgesics.

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。