2-(二溴甲基)-5-氟苯甲腈 | 77532-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二溴甲基)-5-氟苯甲腈
• 中文别名: 曲格列汀杂质17
• 英文名称: 2-(dibromomethyl)-5-fluorobenzonitrile
• CAS: 77532-85-5
• 化学式: C₈H₄Br₂FN
• 分子量: 292.933
• InChiKey: MXNKFYVOOHFZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二溴甲基)-5-氟苯甲腈 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氰基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  原位生成的邻醌甲基化物与 3-亚甲基异吲哚啉酮的形式 (4+2) 环加成反应选择性合成螺色曼-异吲哚啉酮

  摘要：

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200350
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(二溴甲基)-5-氟苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  原位生成的邻醌甲基化物与 3-亚甲基异吲哚啉酮的形式 (4+2) 环加成反应选择性合成螺色曼-异吲哚啉酮

  摘要：

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200350

文献信息

• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION FOR TETRAZOLE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING TETRAZOLE DERIVATIVE, AND APPLICATION OF TETRAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, PRÉPARATION POUR DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE, ET UTILISATION DU DÉRIVÉ DE TÉTRAZOLE<br/>[ZH] 四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用
  申请人：[en]ZHEJIANG UNIVERSITY;[zh]浙江大学

  公开号：WO2022095965A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  本发明公开了一种四氮唑类衍生物，具有通式I所示的结构，本发明同时公开了含有上述四氮唑类衍生物的组合物以及其在制备预防和抗脑卒中中的应用。本发明发明人通过多次实验证实，本发明化合物对ADP诱导的血小板聚集活性有明显抑制作用，对于OGD/R胎鼠原代皮层神经元细胞和神经母细胞瘤细胞(N2A)诱导分化的神经元样细胞有突出的损伤保护作用，对于线栓法短暂性大脑中动脉阻塞构建局灶性脑缺血动物模型具有良好的抗脑卒中药效以及具有良好的大鼠口服药代动力学性质。因此，本发明化合物可作为神经保护剂应用于治疗和预防脑卒中的药物中。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• US4244966A
  申请人：——

  公开号：US4244966A

  公开（公告）日：1981-01-13
• Enantioselective Synthesis of Spiro Chroman‐Isoindolinones via Formal (4+2) Cycloaddition of In Situ‐Generated <i>ortho</i> ‐Quinone Methides with 3‐Methylene Isoindolinones
  作者：Tao Wang、Bo Huang、You‐Qing Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200350

  日期：2022.8.2

  Using chiral phosphoric acids as organocatalysts, a formal asymmetric (4+2) cycloaddition of 3-methylene isoindolinone and in situ-generated ortho-quinone methide substrates is disclosed. This reaction exhibited a broad substrate scope with various substituted cyclic enamides and ortho-hydroxybenzyl alcohol derivatives to construct a series of spiro chroman-isoindolinones containing spiro-N,O-heterocycles

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。