N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylmethanesulfonamide | 885373-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 885373-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: HMJPHNZWSUUZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在脂肪族磺酰胺平行合成中，磺酰氟替代磺酰氯

  摘要：

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。

  DOI：

  10.1021/co400164z

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of α-C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Methylamides with C(sp³)–H Bonds in Cyclic Alkanes
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02736

  日期：2018.10.19

  A nickel-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds in N-methylamides with C(sp3)–H bonds from cyclic alkanes has been developed, which offers a cheap transition-metal-catalyzed C–H activation method for amides without the requirement for any extraneous directing group. This new strategy is highly selective and tolerates a variety of functional groups. Mechanistic investigations

  已开发出镍催化的N-甲酰胺中的α-C（sp 3）-H键与环状烷烃的C（sp 3）-H键的交叉脱氢偶联反应，该反应可提供廉价的过渡金属催化的C -H活化酰胺的方法，不需要任何外来的导向基团。这种新策略具有高度的选择性，并且可以容忍各种功能组。还详细描述了对反应过程的机械研究。
• Sulfonyl Fluorides as Alternative to Sulfonyl Chlorides in Parallel Synthesis of Aliphatic Sulfonamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Irina V. Sadkova、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co400164z

  日期：2014.4.14

  types of aliphatic sulfonyl halides (Cl versus F) were compared in parallel synthesis of sulfonamides derived from aliphatic amines. Aliphatic sulfonyl fluorides showed good results with amines bearing an additional functionality, while the corresponding chlorides failed. Both sulfonyl halides were effective in the reactions with amines having an easily accessible amino group. Aliphatic sulfonyl chlorides

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。