1-methoxy-2-methyl-1H-indene | 117951-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-1H-indene
• 英文别名: 1-methoxy-2-methylindene；3-methoxy-2-methylindene
• CAS: 117951-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AXEOGWSMXQTKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-1H-indene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到1,2-dibromo-3-methoxy-2-methylindane
  参考文献：
  名称：

  由醚-三氟化硼 (1/1) 介导的脂肪族醚与苯甲醛二甲基缩醛的脱氢亲核加成反应，特别提供 1-烷氧基-2-烷基茚或 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了R 2 O·BF 3 介导的脱氢交叉羟醛缩合反应与苯甲醛二甲基乙缩醛的无环脂肪醚缩合反应，生成特定的茚衍生物或α,β-不饱和羰基化合物。当醚具有双（β-烷基乙基）醚结构时，烯醇醚等价物的脱氢形成，然后依次交叉羟醛加成到缩醛衍生的亲电试剂和分子内亲电芳族取代反应，得到 l-烷氧基-2-烷基茚的环化产物。当醚具有两个β-和一个或多个α-氢时，得到α，β-不饱和羰基化合物。氘代原料与所得产物的结构相关性，醚类的结构要求，

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.627
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131

文献信息

• Intramolecular electrophilic aromatic substitution of α-alkylcinnamaldehydes affording 1-alkoxy-2-alkylindenes
  作者：Takashi Jobashi、Atsushi Kawai、Satomi Kawai、Katsuya Maeyama、Hideaki Oike、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.092

  日期：2006.6

  Treatment of α-alkylcinnamaldehydes with orthoesters, alcohols, or thiols in the presence of BF3·OEt2 induces an intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction to afford 1-alkoxy-2-alkylindenes. The reaction mechanisms of the indene formation have been elucidated on the basis of the reaction behaviors of β-deuterated α-methylcinnamaldehyde and the NMR studies of the reaction mixture. The

  在BF 3 ·OEt 2存在下用原酸酯，醇或硫醇处理α-烷基肉桂醛会引起分子内亲电芳族取代反应，从而生成1-烷氧基-2-烷基茚。基于β-氘代α-甲基肉桂醛的反应行为和反应混合物的NMR研究，阐明了茚形成的反应机理。转化过程涉及连续的反应，即，α-烷基肉桂醛的羰基碳的烷氧基化以形成缩醛，从缩醛中消除醇盐以得到烷氧基碳鎓离子和γ-烷氧基烯丙基阳离子，以及分子内亲电芳基化以提供茚环结构。
• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。
• Process for producing indenol esters or ethers
  申请人：Womack Bernard Gary

  公开号：US20050261513A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. This reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.

  本发明涉及一种从α-取代肉桂醛衍生物（如缩醛或酰缩醛）制备茚醇酯或醚的方法。该反应通过使用强矿酸、磺酸、酸性沸石或Lewis酸来促进。
• Kapur, S.; Mathur, N. C.; McManus, K., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2888 - 2893
  作者：Kapur, S.、Mathur, N. C.、McManus, K.、Pincock, A. L.、Pincock, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• KAPUR, S.;MATHUR, N. C.;MCMANUS, K.;PINCOCK, A. L.;PINCOCK, J. A., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2888-2893
  作者：KAPUR, S.、MATHUR, N. C.、MCMANUS, K.、PINCOCK, A. L.、PINCOCK, J. A.

  DOI：——

  日期：——