1-(fluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 62037-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 62037-86-9
• 化学式: C₈H₆F₄
• 分子量: 178.129
• InChiKey: DPOABIVSXFUIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.2 g的产率得到1-(bromofluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 2,12-di-tert-butyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepine-5,9-diium fluoride pentafluorosulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1-(fluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  温室气体六氟化硫的无金属还原，含SF 5的离子对的形成及其在氟化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种在环境温度下通过有机电子给体快速有效地二价还原强效温室气体六氟化硫（SF 6）的方案。该反应产生由供体离子和SF 5-阴离子组成的固体离子对，可以有效地用于氟化反应中。

  DOI：

  10.1039/c7gc00877e

文献信息

• Metal-free reduction of the greenhouse gas sulfur hexafluoride, formation of SF₅containing ion pairs and the application in fluorinations
  作者：Magnus Rueping、Pavlo Nikolaienko、Yury Lebedev、Alina Adams

  DOI：10.1039/c7gc00877e

  日期：——

  A protocol for the fast and selective two-electron reduction of the potent greenhouse gas sulfur hexafluoride (SF6) by organic electron donors at ambient temperature has been developed. The reaction yields solid ion pairs consisting of donor dications and SF5-anions which can be effectively used in fluorination reactions.

  已经开发了一种在环境温度下通过有机电子给体快速有效地二价还原强效温室气体六氟化硫（SF 6）的方案。该反应产生由供体离子和SF 5-阴离子组成的固体离子对，可以有效地用于氟化反应中。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。
• Bipyridinium and Phenanthrolinium Dications for Metal‐Free Hydrodefluorination: Distinctive Carbon‐Based Reactivity
  作者：Katherine I. Burton、Iris Elser、Alexander E. Waked、Tobias Wagener、Ryan J. Andrews、Frank Glorius、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.202101534

  日期：2021.8.11

  [2 b]2+) were prepared and evaluated for use in the initiation of hydrodefluorination (HDF) catalysis. Compound [2 a]2+ proved highly effective towards generating catalytically active silylium cations via Lewis acid-mediated hydride abstraction from silane. This enabled the HDF of a range of aryl- and alkyl- substituted sp3(C−F) bonds under mild conditions. The protocol was also adapted to effect the

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质
• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。
• 9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides
  作者：Jing Guo、Karlee L. Bamford、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9ob00912d

  日期：——

  Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。