N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine | 53175-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 53175-35-2
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD02737457
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CLZVALUILSOXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.46 g的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-炔与N-氧化物的金 (I)-催化反应性：取代的二氢吡啶酮和吡喃酮的合成

  摘要：

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00746
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.29 g的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的原位系链形成丙胺的碳氧合反应

  摘要：

  在天然产物，药物，手性助剂和催化剂中经常发现1,2-氨基醇和α-氨基羰基。这项工作报告了钯催化炔丙基胺的氧烷基化和芳基化的新方法。基于原位引入衍生自三氟乙醛的半缩醛系链，该反应是完全区域选择性的。末端炔烃实现顺式选择性碳氧合，而内部炔烃产生反式碳氧合产物。所获得的烯醇醚可以分别通过氢化或水解轻松地转化为1,2-氨基醇或α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900020

文献信息

• Bicyclic Guanidine Catalyzed Asymmetric Tandem Isomerization Intramolecular-Diels-Alder Reaction: The First Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-alpha-Yohimbine
  作者：Wei Feng、Danfeng Jiang、Choon-Wee Kee、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.201500246

  日期：2016.2

  Hydroisoquinoline derivatives were prepared in moderate to good enantioselectivities via a bicyclic guanidine‐catalyzed tandem isomerization intramolecular‐Diels–Alder (IMDA) reaction of alkynes. With this synthetic method, the first enantioselective synthesis of (+)‐alpha‐yohimbine was completed in 9 steps from the IMDA products.

  氢异喹啉衍生物是通过炔烃的双环胍催化串联异构化分子-狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应以中等到良好的对映选择性制备的。通过这种合成方法，从IMDA产品开始，分9个步骤完成了（+）-α-育亨宾的首次对映选择性合成。
• Rhodium(I)-Catalyzed Allenic Carbocyclization Reaction Affording δ- and ε-Lactams
  作者：Kay M. Brummond、Thomas O. Painter、Donald A. Probst、Branko Mitasev

  DOI：10.1021/ol062842u

  日期：2007.1.1

  This letter extends the scope of the rhodium(I)-catalyzed allenic Alder-ene carbocyclization reaction to the preparation of delta- and epsilon-lactams from amides. A variety of allenic propiolamides were cycloisomerized to give a number of unsaturated delta-lactams. In addition, allenic propargylamides give good yields of the corresponding epsilon-lactams. Formation of lactams possessing these ring

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。
• Utilizing a structure-based docking approach to develop potent G protein-coupled receptor kinase (GRK) 2 and 5 inhibitors
  作者：Helen V. Waldschmidt、Renee Bouley、Paul D. Kirchhoff、Pil Lee、John J.G. Tesmer、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.082

  日期：2018.5

  G protein-coupled receptor (GPCR) kinases (GRKs) regulate the desensitization and internalization of GPCRs. Two of these, GRK2 and GRK5, are upregulated in heart failure and are promising targets for heart failure treatment. Although there have been several reports of potent and selective inhibitors of GRK2 there are few for GRK5. Herein, we describe a ligand docking approach utilizing the crystal

  G蛋白偶联受体（GPCR）激酶（GRKs）调节GPCR的脱敏和内在化。其中两个GRK2和GRK5在心力衰竭中被上调，并有望成为心力衰竭治疗的靶标。尽管有几篇关于GRK2的有效和选择性抑制剂的报道，但关于GRK5的报道却很少。在本文中，我们描述了利用GRK2-Gβγ·GSK180736A和GRK5·CCG215022配合物的晶体结构进行配体对接的方法，以寻找预计可赋予GRK2和/或GRK5效力和选择性的酰胺取代基。通过这项活动，我们成功地产生了两种新的强效GRK5抑制剂，尽管它们都没有表现出对GRK2的选择性。
• Direct Reductive Amination of Biobased Furans to <i>N</i> ‐Substituted Furfurylamines by Engineered Reductive Aminase
  作者：Zi‐Yue Yang、Ya‐Cheng Hao、Song‐Qing Hu、Min‐Hua Zong、Qi Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202001495

  日期：2021.2.16

  Furfurylamines are important building blocks for the synthesis of many pharmacologically active compounds and polymers. In this work, direct reductive amination of biobased furans to N‐substituted furfurylamines by reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was reported. Besides the reductive aminase activity, AspRedAm also showed a promiscuous, yet low alcohol dehydrogenase activity. The

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。
• An intramolecular inverse electron demand Diels–Alder approach to annulated α-carbolines
  作者：Zhiyuan Ma、Feng Ni、Grace H C Woo、Sie-Mun Lo、Philip M Roveto、Scott E Schaus、John K Snyder

  DOI：10.3762/bjoc.8.93

  日期：——

  Intramolecular inverse electron demand cycloadditions of isatin-derived 1,2,4-triazines with acetylenic dienophiles tethered by amidations or transesterifications proceed in excellent yields to produce lactam- or lactone-fused α-carbolines. Beginning with various isatins and alkynyl dienophiles, a pilot-scale library of eighty-eight α-carbolines was prepared by using this robust methodology for biological evaluation.

  从吲哚酮衍生的1,2,4-三唑烷与通过酰胺化或酯交换与乙炔二烯亲电体相连的分子内逆电子需求环加成反应以优异产率进行，生成内酰胺或内酯融合的α-咔啉。通过使用这种稳健的方法，从各种吲哚酮和烯丙基二烯亲电体开始，制备了一个包含88个α-咔啉的中试规模文库，用于生物评价。