2-(4-(dimethylamino)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 27746-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-dimethylaminophenyl)-phthalimide；N-(4-dimethylamino-phenyl)-phthalimide；N-(4-Dimethylamino-phenyl)-phthalimid；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-dimethylaminophenyl)isoindol-1,3-dione；N-p-Dimethylaminophenyl-phthalimid；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[4-(dimethylamino)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 27746-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01360441
• 分子量: 266.299
• InChiKey: RQRDKFBOKNKQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(cis-5-methyl-5,6,6a,11b-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]quinolin-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  的变换Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ -Oxides成多元四氢喹啉支架经由形式化波瓦罗夫反应

  摘要：

  的单釜协议的组件的不同地从官能四氢，六氢呋喃并，hexahydropyrano-，和tetrahydrobenzofuroquinolines Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ在串联-oxides和各种富电子烯烃Polonovski-Povarov序列报道。在用Boc 2 O激活N–O键后，暴露于氯化锡（IV）时，露出了环外亚胺离子。正式的反电子需求aza-Diels-Alder环化反应可生成29个实例的四氢喹啉核心，收率高达92％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02318
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙腈 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Kroehnke, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1474,1478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of naphthoquinone imines as NIR dyes
  作者：K.-H. Hartmann、T. Troll

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00163-3

  日期：1995.4

  N-Arylphthalimides can be converted to isoindoles by a two electron reduction and silylation. Cycloaddition with acetylenic dienophiles leads to naphthoquinonemonoimines, which show absorption maxima in the NIR region up to 800 nm.

  N-芳基邻苯二甲酰亚胺可以通过两次电子还原和甲硅烷基化反应转化为异吲哚。与炔属二烯亲和剂的环加成反应会导致萘醌单亚胺，其在近800 nm的NIR区域显示最大吸收。
• [EN] INHIBITORS OF IRES-MEDIATED PROTEIN SYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHÈSE DE PROTÉINES MÉDIÉE PAR DES IRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017192665A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  This disclosure relates to inhibitors of IRES-mediated protein synthesis, compositions comprising therapeutically effective amounts of these compounds, and methods of using those compounds and compositions in treating hyperproliferative disorders, e.g., cancers. This disclosure also relates to compositions comprising inhibitors of IRES-mediated protein synthesis and mTOR inhibitors, and to methods of treating cancer by conjoint administration of inhibitors of IRES-mediated protein synthesis and mTOR inhibitors.

  本公开涉及IRES介导的蛋白质合成抑制剂，包含这些化合物的治疗有效量的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗过度增殖性疾病（例如癌症）的方法。本公开还涉及包含IRES介导的蛋白质合成抑制剂和mTOR抑制剂的组合物，以及通过联合给药IRES介导的蛋白质合成抑制剂和mTOR抑制剂治疗癌症的方法。
• Isoindol-1,3-dione and isoindol-1-one derivatives with high binding affinity to β-amyloid fibrils
  作者：Hyu Ji Lee、Soo Jeong Lim、Seung Jun Oh、Dae Hyuk Moon、Dong Jin Kim、Jinsung Tae、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.066

  日期：2008.3

  These 23 compounds were evaluated by competitive binding assay against aggregated Abeta42 fibrils using [(125)I]TZDM. All the isoindolone derivatives showed very good binding affinities with K(i) values in the subnanomolar range (0.42-0.94 nM). Among them, isoindol-1,3-diones 1i and 1k and isoindol-1-ones 2c and 2i exhibited excellent binding affinities (K(i)=0.42-0.44 and 0.46-0.49 nM) than those of

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。
• Multivariate Regression with Substituent Shift Increments. IV. 2-(4-X-Phenyl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-diones and 3-(4-X-Phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-diones
  作者：Miroslav Holík、Zdeněk Friedl、Karel Waisser、Jiří Gregor

  DOI：10.1135/cccc19991709

  日期：——

  Two series of para disubstituted benzenes were studied: 2-(4-X-phenyl)-1,3-dihydro- 2H-isoindole-1,3-diones (1) and 3-(4-X-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-diones (2). Their ¹H and ¹³C chemical shifts were correlated with substituent shift increments (SSI) a_j and z_j, respectively. For ¹³C chemical shifts, all four z_j values, z_i, z_o, z_m, and z_p, were used to check the assignment and to find out possible variables for improvement of regression equations. Significant deviations from plain additivity were observed in the case of δ_H3 and δ_C3 chemical shifts. This can be explained by changes in diamagnetic anisotropy contribution induced by different twist of 4-substituent from the benzene plane caused by variable substituent in position 1.

  研究了两组para二取代苯：2-(4-X-苯基)-1,3-二氢-2H-异吲哚-1,3-二酮(1)和3-(4-X-苯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4-二酮(2)。它们的¹H和¹³C化学位移与取代基位移增量(SSl) a_j和z_j相关。对于¹³C化学位移，所有四个z_j值，z_i，z_o，z_m和z_p，都被用来检查分配并找出可能改进回归方程的变量。在δ_H3和δ_C3化学位移的情况下观察到明显的偏离简单加性。这可以通过由位于位置1的可变取代基引起的苯环平面外4-取代基的不同扭曲引起的抗磁性异向贡献的变化来解释。
• Positive graphene by chemical design: tuning supramolecular strategies for functional surfaces
  作者：Caroline Hadad、Xiaoxing Ke、Mauro Carraro、Andrea Sartorel、Carla Bittencourt、Gustaaf Van Tendeloo、Marcella Bonchio、Mildred Quintana、Maurizio Prato

  DOI：10.1039/c3cc47056c

  日期：——

  A diazonium based-arylation reaction was efficiently used for the covalent addition of 4-amino-N,N,N-trimethylbenzene ammonium to stable dispersions of few layer graphene (FLG) yielding an innovative FLG platform with positive charges to immobilize inorganic polyanions.

  基于重氮基的芳基化反应被有效地用于将4-氨基-N,N,N-三甲基苯铵共价加成到几层石墨烯（FLG）的稳定分散体中，从而产生一个创新的FLG平台，该平台带有正电荷，可固定无机多阴离子。