2,3-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone | 6292-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon；Dimethoxy benzaldehyde thiosemicarbazone；[(2,3-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6292-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00851073
• 分子量: 239.298
• InChiKey: AAYZMMZOBZXAFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类似物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制潜能及分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.022
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛硫半脲衍生物抗复制和非复制结核分枝杆菌

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0140-9

文献信息

• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Thiazole Analogs as Anticholinesterase Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules25184312

  日期：——

  Dementia is a neurological condition commonly correlated with Alzheimer’s disease (AD), and it is seen with many other central nervous system (CNS) disorders. The restricted number of medications is not appropriate to offer enough relief to enhance the quality of life of patients suffering from this symptom; thus, all therapeutic choices should be carefully assessed. In this study, new thiazolylhydrazone

  痴呆症是一种通常与阿尔茨海默病 (AD) 相关的神经系统疾病，并且在许多其他中枢神经系统 (CNS) 疾病中也可见到。有限数量的药物不足以提供足够的缓解以提高患有这种症状的患者的生活质量；因此，应仔细评估所有治疗选择。在这项研究中，基于胆碱能假设设计和合成了新的噻唑基腙衍生物（2a-2l）。它们的化学结构已通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱技术确认。使用QikProp 4.8软件预测合成化合物的ADME（吸收、分布、代谢、消除）参数。结论是所有化合物都表现出令人满意的类药物特性。此外，还通过改进的 Ellman 分光光度法测试了它们在体外对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。结果表明，所有化合物对BChE均表现出较弱的抑制作用。另一方面，大部分化合物（2a、2b、2d、2e、2g、2i和2j）具有一定的AChE抑制活性，计算其IC50值为0
• Design, synthesis and biological assessment of new selective COX-2 inhibitors including methyl sulfonyl moiety
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112918

  日期：2021.1

  Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) cause peptic lesions in the gastrointestinal mucosa by inhibiting the cyclooxygenase-1 (COX-1) enzyme. Selective COX-2 inhibition causes decreased side effects over current NSAIDs. Therefore, the studies about selective inhibition of COX-2 enzyme are very important for new drug development. The design, synthesis and biological activity evaluation of novel

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制环氧合酶1（COX-1）引起胃肠道粘膜消化性损伤。与目前的NSAID相比，选择性的COX-2抑制作用可减少副作用。因此，关于选择性抑制COX-2酶的研究对于新药开发非常重要。本文旨在设计，合成具有噻唑基肼-甲基磺酰基部分作为选择性COX-2抑制剂的新型衍生物，并对其进行生物活性评估。使用不同的光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS）指定合成化合物的结构。此外，所有化合物的ADME参数估算均使用计算机模拟处理。评价体外COX-1 / COX-2酶抑制率是按照所述荧光法施加。根据酶抑制结果，合成的化合物显示出对COX-2酶抑制的选择性。化合物3a，3e，3f，3g，3i和3j表现出显着的COX-2抑制能力。其中，发现化合物3a是最有效的衍生物，IC 50值为0.140±0.006μM。此外，可以看出，化合物3a的抑制曲线比尼美舒利（IC 50）至少强12倍=
• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory potential and molecular docking study of thiadiazole analogs
  作者：Muhammad Tariq Javid、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Haseeb Ur Rehman、Mohsan Nawaz、Abdul wadood、Syahrul Imran、Imad Uddin、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.022

  日期：2018.8

  screened for α-glucosidase inhibitory activity. All twenty-two (22) analogs exhibit varied degree of α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging between 2.30 ± 0.1 to 38.30 ± 0.7 μM, when compare with standard drug acarbose having IC50 value of 39.60 ± 0.70 μM. Among the series eight derivatives 1, 2, 6, 7, 14, 17, 19 and 20 showed outstanding α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系