3-allylamino-2,2-dimethylpropionaldehyde | 356527-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-allylamino-2,2-dimethylpropionaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(prop-2-enylamino)propanal
• CAS: 356527-72-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD19225511
• 分子量: 141.213
• InChiKey: FOTHBZMJAGKEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylamino-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(N-t-butoxycarbonylallylamino)-2,2-dimethylpropionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  3-(Alk-2-enylamino)丙醛肟肟-硝酮异构化和分子内环加成反应的机理考虑

  摘要：

  3-(Alk-2-enylamino)- 和 3-(丙烯酰氨基)-2,2-二甲基丙醛肟在温和条件下经历热诱导 1,3-偶极环加成，导致全氢异恶唑并 [4,3-c] 吡啶衍生物。基于动力学研究讨论了该系统中分子内肟-烯烃环加成的特征以及 2-位的孪生甲基和烯基氨基氮在肟-硝酮异构化过程中的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.917
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 allylamine; hydrogenoxalate 、 异丁醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到3-allylamino-2,2-dimethylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-(Alk-2-enylamino)丙醛肟肟-硝酮异构化和分子内环加成反应的机理考虑

  摘要：

  3-(Alk-2-enylamino)- 和 3-(丙烯酰氨基)-2,2-二甲基丙醛肟在温和条件下经历热诱导 1,3-偶极环加成，导致全氢异恶唑并 [4,3-c] 吡啶衍生物。基于动力学研究讨论了该系统中分子内肟-烯烃环加成的特征以及 2-位的孪生甲基和烯基氨基氮在肟-硝酮异构化过程中的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.917

文献信息

• Mechanistic Considerations on the Oxime–Nitrone Isomerization and Intramolecular Cycloaddition Reaction of 3-(Alk-2-enylamino)propionaldehyde Oximes
  作者：Michihiko Noguchi、Hirofumi Okada、Masayuki Tanaka、Satoshi Matsumoto、Akikazu Kakehi、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.917

  日期：2001.5

  3-(acryloylamino)-2,2-dimethylpropionaldehyde oximes underwent thermally induced 1,3-dipolar cycloaddition under mild conditions, leading to perhydroisoxazolo[4,3-c]pyridine derivatives. The features of the intramolecular oxime–olefin cycloaddition in this system and the roles of the geminal methyl groups at the 2-position and the alkenylamino nitrogen in the oxime–nitrone isomerization process are discussed based on

  3-(Alk-2-enylamino)- 和 3-(丙烯酰氨基)-2,2-二甲基丙醛肟在温和条件下经历热诱导 1,3-偶极环加成，导致全氢异恶唑并 [4,3-c] 吡啶衍生物。基于动力学研究讨论了该系统中分子内肟-烯烃环加成的特征以及 2-位的孪生甲基和烯基氨基氮在肟-硝酮异构化过程中的作用。