chloro(methoxy)pyrrolidinophosphine | 86030-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: chloro(methoxy)pyrrolidinophosphine
• 英文别名: chloro-methoxy-pyrrolidin-1-ylphosphane
• CAS: 86030-44-6
• 化学式: C₅H₁₁ClNOP
• 分子量: 167.575
• InChiKey: ICWFZORDNMYIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(methoxy)pyrrolidinophosphine 、 保护胸苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl methyl pyrrolidin-1-ylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  An investigation of several deoxynucleoside phosphoramidites useful for synthesizing deoxyoligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81376-3
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基吡咯烷 、 二氯亚磷酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give a colorless oil (11.97 g, 95%) as a product的产率得到chloro(methoxy)pyrrolidinophosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside phosphoramidites and oligonucleotide synthesis

  摘要：

  本发明提供了新型的双功能磷酸化试剂及其在5'-保护核苷酸磷酰胺酯的原位制备和寡核苷酸合成中的应用。根据本发明，双功能磷酸化试剂在中性或弱碱性条件下与核苷酸迅速反应，无需额外的激活步骤。此外，本发明的双功能磷酸化试剂可以在原位选择性地生成相应的核苷酸磷酰胺酯，无需在寡核苷酸合成之前对核苷酸磷酰胺酯进行纯化。最后，本发明的双功能磷酸化试剂相对稳定且易于操作。

  公开号：

  US06340749B1

文献信息

• Preparation of nucleoside phosphoramidites and oligonucleotide synthesis
  申请人：Avecia Biotechnology Inc.

  公开号：US06340749B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The invention provides novel bifunctional phosphitylating reagents and their application in in situ preparation of 5′-protected nucleoside phosphoramidites and synthesis of oligonucleotides. Bifunctional phosphitylating reagents according to the invention react quickly with nucleosides under neutral or weakly basic conditions, without an additional activation step. In addition, the bifunctional phosphitylating reagents according to the invention generate chemoselectively the corresponding nucleoside phosphoramidites in situ, without need to purify the nucleoside phosphoramidites before using them in oligonucleotide synthesis. Finally, the bifunctional phosphitylating reagents according to the invention are relatively stable and easy to handle.

  这项发明提供了新型双功能磷酰化试剂及其在原位制备5'-保护核苷酸磷酰胺酯和寡核苷酸合成中的应用。根据该发明，双功能磷酰化试剂在中性或微弱碱性条件下与核苷酸迅速反应，无需额外的活化步骤。此外，根据该发明的双功能磷酰化试剂在原位选择性地生成相应的核苷酸磷酰胺酯，无需在将它们用于寡核苷酸合成之前纯化核苷酸磷酰胺酯。最后，根据该发明的双功能磷酰化试剂相对稳定且易于处理。
• Solution synthesis of fully protected thymidine dimers using various phosphoramidites
  作者：Michael W. Schwarz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81613-0

  日期：1984.1
• Phosphoramidite compounds and their use in producing oligonucleotides
  申请人：UNIVERSITY PATENTS, INC.

  公开号：EP0061746B1

  公开（公告）日：1985-03-20
• OPTICALLY ACTIVE SEGMENT FOR USE IN SYNTHESIS OF STEREOCONTROLLED OLIGONUCLEOTIDE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR SYNTHESIZING STEREOCONTROLLED OLIGONUCLEOTIDE USING THE SAME
  申请人：NATiAS Inc.

  公开号：US20210317158A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  An optically active segment for use in synthesis of a stereocontrolled oligonucleotide represented by the following formula (I), a method for producing the same, and a method for synthesizing a stereocontrolled oligonucleotide therefrom are provided. In formula, B is a protected/unprotected nucleoside base; R 1 is substituted/unsubstituted aliphatic group; R 2 , R 3 is a DMTr group or —P(R 11 )(NR 12 ) 2 ; R 11 is OCH 2 CH 2 CN, SCH 2 CH 2 CN, etc.; R 12 is a substituted/unsubstituted aliphatic group or aromatic group; X is H, an alkyl, O-alkyl, etc.; Y is H, NHR 13 , a halogen, etc., or a hydroxyl group protected with an acyl, ether, or silyl, or forms an X—Y bond with X; and n is an integer of 0 or more and 4 or less.
• US4415732A
  申请人：——

  公开号：US4415732A

  公开（公告）日：1983-11-15