2-[2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal | 398476-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]piperidin-4-ol
• CAS: 398476-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: HFDKDLQBTZCYPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal 在 10percent Pd/C ammonium formate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 3-methoxyspiro[3,4-dihydro-1H-isochromene-1,4''-(hexahydropyridine)]
  参考文献：
  名称：

  作为高效和亚型选择性sigma-受体配体的新型螺哌啶。第1部分。

  摘要：

  制备了一系列具有通用结构10的螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并与sigma（1）-和sigma亲和（2）通过放射性配体结合试验研究受体。螺哌啶14a和23的合成是通过溴缩醛11和21的溴/锂交换，添加到哌啶-4-酮12a中以及随后的环化而进行的。进行了氮原子上的取代基R，3位上的基团X和氧杂环的环大小的系统变化。分别使用[（3）H]标记的（+）-戊唑嗪和Ditolylguanidine用豚鼠脑和大鼠肝膜制剂确定sigma（1）-和sigma（2）-受体的亲和力。测试结果表明，哌啶氮原子上的苄基残基和3位上的甲氧基对高σ（1）-受体亲和力有利。在这个系列中，1'-苄基-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]（14a）和1'-苄基-3-甲氧基-3H-螺[[ 2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]（23）是在低纳摩尔范围内与sigma（

  DOI：

  10.1021/jm010992z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以39%的产率得到2-[2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  作为高效和亚型选择性sigma-受体配体的新型螺哌啶。第1部分。

  摘要：

  制备了一系列具有通用结构10的螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并与sigma（1）-和sigma亲和（2）通过放射性配体结合试验研究受体。螺哌啶14a和23的合成是通过溴缩醛11和21的溴/锂交换，添加到哌啶-4-酮12a中以及随后的环化而进行的。进行了氮原子上的取代基R，3位上的基团X和氧杂环的环大小的系统变化。分别使用[（3）H]标记的（+）-戊唑嗪和Ditolylguanidine用豚鼠脑和大鼠肝膜制剂确定sigma（1）-和sigma（2）-受体的亲和力。测试结果表明，哌啶氮原子上的苄基残基和3位上的甲氧基对高σ（1）-受体亲和力有利。在这个系列中，1'-苄基-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]（14a）和1'-苄基-3-甲氧基-3H-螺[[ 2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]（23）是在低纳摩尔范围内与sigma（

  DOI：

  10.1021/jm010992z