1'-Benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-ol | 398476-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-Benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-ol
• CAS: 398476-38-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: GOGXKAKIFSWUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-ol 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 304.0h， 生成 2-(1'-benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型sigma受体配体。第2部分。螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]的SAR在3位有碳取代基。

  摘要：

  合成了几个螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并评估了它们与sigma（1）和sigma（2）受体的结合特性。引入一个碳残基的关键步骤是使环状甲基缩醛2a和3a与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成腈5和20。乳糖醇2b和3b与稳定的磷烷反应得到螺哌啶并带有两个碳原子3位残基。与先前报道的sigma（1）和sigma（2）受体结合数据一致，研究的螺化合物显示出比sigma（2）受体更高的亲和力。在螺环的3位具有氰基的化合物显示出较高的sigma（1）受体亲和力和选择性。螺并苯并吡喃腈5和同源螺并苯并呋喃腈20和23显示几乎相同的sigma（1）亲和力，而具有亚甲基间隔基的螺并苯并吡喃腈13的效力低10倍。在报道的化合物中，1'-苄基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -3-腈5代表最有效的sigma（1）受体配体，其K（i）值1.54 nM的色散和sigma（1）/

  DOI：

  10.1021/jm020889p
• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 269.08h， 生成 1'-Benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  作为高效和亚型选择性sigma-受体配体的新型螺哌啶。第1部分。

  摘要：

  制备了一系列具有通用结构10的螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并与sigma（1）-和sigma亲和（2）通过放射性配体结合试验研究受体。螺哌啶14a和23的合成是通过溴缩醛11和21的溴/锂交换，添加到哌啶-4-酮12a中以及随后的环化而进行的。进行了氮原子上的取代基R，3位上的基团X和氧杂环的环大小的系统变化。分别使用[（3）H]标记的（+）-戊唑嗪和Ditolylguanidine用豚鼠脑和大鼠肝膜制剂确定sigma（1）-和sigma（2）-受体的亲和力。测试结果表明，哌啶氮原子上的苄基残基和3位上的甲氧基对高σ（1）-受体亲和力有利。在这个系列中，1'-苄基-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]（14a）和1'-苄基-3-甲氧基-3H-螺[[ 2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]（23）是在低纳摩尔范围内与sigma（

  DOI：

  10.1021/jm010992z