6-methoxy-2-(p-tolyl)quinazoline | 1255516-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(p-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)quinazoline
• CAS: 1255516-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DBROOCZEZDIWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxybenzylamine 、 对甲苯腈 在 烟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-methoxy-2-(p-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  烟酸作为一种有效的有机催化剂，利用腈作为CN来源合成喹唑啉

  摘要：

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901651

文献信息

• Copper-Catalyzed Sequential N-Arylation and Aerobic Oxidation: Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Changmei Cheng、Qing Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1339800

  日期：——

  novel and efficient copper-catalyzed cascade method for the synthesis of quinazoline derivatives has been developed. The protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amidine hydrochlorides as the starting materials, inexpensive CuBr as the catalyst, and economical and environment friendly air as the oxidant, and the corresponding quinazoline derivatives were obtained in

  开发了一种新型高效的铜催化级联合成喹唑啉衍生物的方法。该方案以易得的取代（2-溴苯基）甲胺和脒盐酸盐为起始原料，以廉价的CuBr为催化剂，以经济环保的空气为氧化剂，以中等至良好的收率获得了相应的喹唑啉衍生物。该过程经历了连续的分子间 N-芳基化、分子内亲核取代和有氧氧化。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazolines in Water Starting from o-Bromobenzylbromides and Benzamidines
  作者：Chandi C. Malakar、Alevtina Baskakova、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/chem.201200583

  日期：2012.7.16

  Water makes it possible: The Cu2O‐catalyzed reaction between easily available o‐bromobenzylbromides and benzamidines by using Cs2CO3 as the base and N,N′‐dimethylethylenediamine (DMEDA) as the additive in water as the solvent gives access to substituted quinazolines in a single step with yields ranging from 57 to 85 % (see scheme).

  水使成为可能：通过使用Cs 2 CO 3作为碱和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）作为在水中的添加剂作为溶剂，Cu 2 O催化易得的邻溴代溴化苄与苄am之间的反应一步即可取代取代的喹唑啉，产率为57％至85％（请参阅方案）。
• Divergent Synthesis of Quinazolines Using Organocatalytic Domino Strategies under Aerobic Conditions
  作者：Raghuram Gujjarappa、Suvik K. Maity、Chinmoy K. Hazra、Nagaraju Vodnala、Shiv Dhiman、Anil Kumar、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201800746

  日期：2018.9.9

  A convenient approach to the synthesis of 2‐substituted quinazolines is described based on an organocatalytic domino reaction. Under the developed conditions, a wide range of substrates was explored, and the desired products were obtained in high yields.

  基于有机催化的多米诺反应，描述了一种方便的合成2-取代的喹唑啉的方法。在开发的条件下，探索了各种各样的底物，并以高收率获得了所需的产品。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazoline Derivatives via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidation
  作者：Chen Wang、Shangfu Li、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo101685d

  日期：2010.11.19

  to quinazoline derivatives has been developed, and the protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amides as the starting materials, and the cascade reactions were performed under air via sequential Ullmann-type coupling and aerobic oxidation without addition of any ligand or additive. The present method provides a convenient and practical strategy for synthesis of quinazoline

  已经开发了一种简单高效的铜催化喹唑啉衍生物的方法，该方案使用了容易获得的取代的（2-溴苯基）甲胺和酰胺作为起始原料，并且级联反应是在空气中通过连续的Ullmann型偶合和有氧氧化，无需添加任何配体或添加剂。本方法为合成喹唑啉衍生物提供了方便实用的策略。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。