6,7-methylenedioxy-2-(4-methylphenyl)quinazoline | 1255516-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2-(4-methylphenyl)quinazoline
• 英文别名: 6-p-tolyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline；6-(4-methylphenyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline；6,7-methylenedioxy-2-(p-tolyl)quinazoline；6-(4-Methylphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• CAS: 1255516-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ITCQLQJBVLLCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(aminomethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-amine 、 对甲苯腈 在 烟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6,7-methylenedioxy-2-(4-methylphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  烟酸作为一种有效的有机催化剂，利用腈作为CN来源合成喹唑啉

  摘要：

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901651

文献信息

• Ultrasound-Assisted Preparation of Copper(I) Oxide Nanocubes: High Catalytic Activity in the Synthesis of Quinazolines
  作者：Amol B. Raut、Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201601330

  日期：2017.4.7

  energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, UV/Vis spectroscopy, differential scanning calorimetry with thermogravimetric analysis, and FTIR spectroscopy. The Cu2O nanocubes were employed as a heterogeneous nanocatalyst and were found to be highly active in the preparation of quinazolines by the tandem cyclization of 2‐bromobenzaldehydes with amidines under ligand‐free conditions. Various quinazolines could be prepared

  提出了一种在室温下简便，绿色的超声辅助合成Cu 2 O纳米立方体的方法。使用XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱，UV / Vis光谱，带热重分析的差示扫描量热法和FTIR光谱对Cu 2 O纳米立方体进行了表征。Cu 2 O纳米立方体被用作非均相纳米催化剂，并且在无配体的条件下，通过将2-溴苯甲醛与am串联环化，发现在制备喹唑啉中具有很高的活性。可以在非常短的时间内以优异的收率制备各种喹唑啉。此外，Cu 2纳米催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低催化活性。
• Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.066

  日期：2014.5

  between 1-(2-bromophenyl)methanamines and amidines using K3PO4 as the base, pivalic acid as the additive, and aerial oxygen as the oxidant gives access to substituted quinazolines in a single step with yields in the range between 43 and 90%. It is assumed that the reaction proceeds as a Cu(I)-catalyzed intermolecular N-arylation followed by an intramolecular nucleophilic substitution and a Cu(II)-catalyzed

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazolines in Water Starting from o-Bromobenzylbromides and Benzamidines
  作者：Chandi C. Malakar、Alevtina Baskakova、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/chem.201200583

  日期：2012.7.16

  Water makes it possible: The Cu2O‐catalyzed reaction between easily available o‐bromobenzylbromides and benzamidines by using Cs2CO3 as the base and N,N′‐dimethylethylenediamine (DMEDA) as the additive in water as the solvent gives access to substituted quinazolines in a single step with yields ranging from 57 to 85 % (see scheme).

  水使成为可能：通过使用Cs 2 CO 3作为碱和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）作为在水中的添加剂作为溶剂，Cu 2 O催化易得的邻溴代溴化苄与苄am之间的反应一步即可取代取代的喹唑啉，产率为57％至85％（请参阅方案）。
• Divergent Synthesis of Quinazolines Using Organocatalytic Domino Strategies under Aerobic Conditions
  作者：Raghuram Gujjarappa、Suvik K. Maity、Chinmoy K. Hazra、Nagaraju Vodnala、Shiv Dhiman、Anil Kumar、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201800746

  日期：2018.9.9

  A convenient approach to the synthesis of 2‐substituted quinazolines is described based on an organocatalytic domino reaction. Under the developed conditions, a wide range of substrates was explored, and the desired products were obtained in high yields.

  基于有机催化的多米诺反应，描述了一种方便的合成2-取代的喹唑啉的方法。在开发的条件下，探索了各种各样的底物，并以高收率获得了所需的产品。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazoline Derivatives via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidation
  作者：Chen Wang、Shangfu Li、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo101685d

  日期：2010.11.19

  to quinazoline derivatives has been developed, and the protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amides as the starting materials, and the cascade reactions were performed under air via sequential Ullmann-type coupling and aerobic oxidation without addition of any ligand or additive. The present method provides a convenient and practical strategy for synthesis of quinazoline

  已经开发了一种简单高效的铜催化喹唑啉衍生物的方法，该方案使用了容易获得的取代的（2-溴苯基）甲胺和酰胺作为起始原料，并且级联反应是在空气中通过连续的Ullmann型偶合和有氧氧化，无需添加任何配体或添加剂。本方法为合成喹唑啉衍生物提供了方便实用的策略。