5-methyl-2,3-di-p-tolyl-1H-inden-1-one | 41099-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-methyl-2,3-di-p-tolyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-bis(4-methylphenyl)inden-1-one；5-methyl-2,3-bis(4-methylphenyl)inden-1-one
• CAS: 41099-17-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: VLAXANNRPDAGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-di-p-tolyl-1H-inden-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-methyl-1a,6a-di-p-tolyl-1a,6adihydro-6H-indeno-[1,2-b]oxiren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环氧茚酮和α-羟基二芳基茚酮的溶剂控制合成及其作为DNA烷基化修复抑制剂的评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00595f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 五羰基溴铼(I) 、 N-乙酰苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-methyl-2,3-di-p-tolyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Synthesis of Indenones by Novel Dehydrative Trimerization of Aryl Aldehydes via C−H Bond Activation

  摘要：

  By heating aryl aldehydes with catalytic amounts of a rhenium complex, ReBr(CO)(5), and N-phenylacetamide in toluene, indenone derivatives are obtained in good to excellent yields. This reaction proceeds via (1) the formation of an isobenzofuran derivative by the insertion of an aldehyde into the C-H bond of another aldehyde (C-H bond activation) and successive intramolecular nucleophilic cyclization, (2) nucleophilic addition of the formed isobenzofuran derivative to the third aldehyde, (3) isomerization, and (4) intramolecular aldol condensation.

  DOI：

  10.1021/ol100947p

文献信息

• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Indenone derivatives as inhibitor of human DNA dealkylation repair enzyme AlkBH3
  作者：Richa Nigam、Kaki Raveendra Babu、Topi Ghosh、Bhavini Kumari、Deepa Akula、Subha Narayan Rath、Prolay Das、Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.040

  日期：2018.8

  dioxygenase family of enzymes that in humans is involved in DNA dealkylation repair. Because of its role in promoting tumor cell proliferation and metastasis of cancer, extensive efforts are being directed in developing selective inhibitors for AlkBH3. Here we report synthesis, screening and evaluation of panel of arylated indenone derivatives as new class of inhibitors of AlkBH3 DNA repair activity. An efficient

  哺乳动物的AlkB同系物3（AlkBH3）是人类中与DNA脱烷基修复有关的双加氧酶家族的成员。由于其在促进肿瘤细胞增殖和癌症转移中的作用，因此在开发针对AlkBH3的选择性抑制剂方面进行了广泛的努力。在这里，我们报告合成，筛选和评估芳基化的茚满酮衍生物作为AlkBH3 DNA修复活性的抑制剂的一类小组。由2,3-二溴茚酮类的2,3-二芳茚酮类一种高效合成实现经由铃木宫浦交叉耦合。使用可靠的定量分析，我们获得了对DNA底物表现出特异性结合和竞争性抑制作用的AlkBH3抑制剂。最后，我们确定了该化合物可以阻止肺癌细胞的增殖并增强对DNA损伤烷基化剂的敏感性。
• DTBP-mediated controlled oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade: construction of indenones
  作者：Farnaz Jafarpour、Banafshe Rahimi

  DOI：10.1039/d2nj06286k

  日期：——

  A novel controlled DTBP-mediated oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade is devised. This approach enables the controlled formation of carbonyl intermediates from benzyl thioethers to participate in annulation reactions with alkynes to offer privileged indenone skeletons.

  设计了一种新型受控 DTBP 介导的氧化 C-S 键断裂/环化级联反应。这种方法能够控制从苄基硫醚中形成羰基中间体，以参与与炔烃的环化反应，从而提供特殊的茚酮骨架。
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Indenones by Novel Dehydrative Trimerization of Aryl Aldehydes via C−H Bond Activation
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol100947p

  日期：2010.7.2

  By heating aryl aldehydes with catalytic amounts of a rhenium complex, ReBr(CO)(5), and N-phenylacetamide in toluene, indenone derivatives are obtained in good to excellent yields. This reaction proceeds via (1) the formation of an isobenzofuran derivative by the insertion of an aldehyde into the C-H bond of another aldehyde (C-H bond activation) and successive intramolecular nucleophilic cyclization, (2) nucleophilic addition of the formed isobenzofuran derivative to the third aldehyde, (3) isomerization, and (4) intramolecular aldol condensation.
• Solvent controlled synthesis of 2,3-diarylepoxy indenones and α-hydroxy diarylindanones and their evaluation as inhibitors of DNA alkylation repair
  作者：Rollania Negi、Tapan Kumar Jena、Jyoti、Nikhil Kumar Tuti、Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1039/d2ob00595f

  日期：——

  on the conditions. Several bioactive epoxy indenones and one-pot α-hydroxy indanones (α-acyloin) were synthesized from 2,3-diaryl dihydroindanone and 2,3-diarylindenone, respectively. A plausible reaction mechanism is also proposed, where oxygenation would take place at the α-position and further proton abstraction from the β-position leads to epoxy indenone derivatives. A one-pot cis-hydroxy indanone

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。