(+)-asteromurin A | 94451-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (+)-asteromurin A
• 英文别名: (+)-asteromurin；(1R,2S,4S,5S,8S,9R,12S,13S,14R)-1,8-dihydroxy-13-methyl-14-prop-1-en-2-yl-3,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.02,4.05,13]tetradecan-11-one
• CAS: 94451-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WYICBWAJUDSOHY-LTHBCNJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,5aR,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-6-methylene-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 sodium iodate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氯化铵 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (+)-asteromurin A
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x

文献信息

• STEREOCONTROLLED TOTAL SYNTHESIS OF (+)-ASTEROMURIN A, A PICROTOXANE SESQUITERPENE ISOLATED FROM THE SCALE INSECT<i>ASTEROCOCCUS MURATAE</i>KUWANA
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Kenji Niiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1984.1763

  日期：1984.10.5

  The first total synthesis of (+)-asteromurin A, a picrotoxane sesquiterpene isolated from the scale insect Asterococcus muratae KUWANA is described.

  描述了 (+)-asteromurin A 的首次全合成，这是一种从介壳虫 Asterococcus muratae KUWANA 中分离出来的 picrotoxane 倍半萜。
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Hideo Kigoshi、Kenji Niiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88159-x

  日期：1986.1