2-[2-hydroxy-5-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one | 161288-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-5-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl) quinazolin-4(3h)-one；2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 161288-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: PPYBJHGHAKXDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 2-[2-hydroxy-5-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-methoxy-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异常预组织的自焚性间隔物-酚酸酯单元的合成方面

  摘要：

  这项研究引入了高度预组织的自消光间隔基，该间隔基与非荧光离去基团偶联。水溶性化合物可以通过六元过渡态通过游离胺分子内攻击酚酯基团而迅速释放出水不溶性荧光沉淀物。合成该分子的关键步骤之一是在空间上非常不利的亲核取代反应生成叔醚。使用模型化合物对此进行了优化。另一个关键挑战是在低温下通过催化氢化进行脱保护，以提供游离胺的氢乙酸盐而不会进一步断裂。LC-MS和荧光研究表明，该化合物在甲醇中以及在缓冲的水性介质中的宽pH范围内均立即崩溃。 自焚间隔基-预组织-叔醚形成-低温氢化-荧光

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083296
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-hydroxy-5-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光沉淀底物的合成与应用

  摘要：

  已经制备了新的荧光酯酶，糖苷酶，芳基硫酸酯酶，微粒体脱烷基酶，胍基苯甲酰酶和碱性磷酸酶底物，其在体外和体内都沉淀在酶活性的位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78438-3

文献信息

• 一种基于喹唑啉酮类化合物的聚集诱导发光 探针及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106632088B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种喹唑啉酮类化合物，该化合物在固态下不发光，但在氨气作用下，其酯官能团‑O‑C(O)‑R3发生氨解反应后，释放羟基，羟基的O–H与喹唑啉酮环中C＝N的N相互作用，形成分子内六元环氢键，由于分子内旋转受限和激发态分子内质子转移机制，在固态下发出强荧光。该化合物可以作为荧光探针，用于检测氨气，进一步可用作检测食物腐化程度的检测试剂，以及具有“AND”逻辑门的隐形墨水材料。
• Synthesis and Evaluation of Antioxidant Properties of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Janez Mravljak、Lara Slavec、Martina Hrast、Matej Sova

  DOI：10.3390/molecules26216585

  日期：——

  Quinazolinones represent an important scaffold in medicinal chemistry with diverse biological activities. Here, two series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for their antioxidant properties using three different methods, namely DPPH, ABTS and TEACCUPRAC, to obtain key information about the structure–antioxidant activity relationships of a diverse set of substituents

  喹唑啉酮是药物化学中的重要支架，具有多种生物活性。在这里，合成了两个系列的2-取代喹唑啉-4(3 H )-酮，并使用三种不同的方法（即DPPH、ABTS和TEAC CUPRAC ）评估了它们的抗氧化性能，以获得有关结构与抗氧化活性关系的关键信息。主要喹唑啉酮支架的位置 2 上有一组不同的取代基。关于抗氧化活性，ABTS 和 TEAC CUPRAC测定比 DPPH 测定更灵敏，结果更可靠。为了获得2-苯基喹唑啉-4( 3H )-酮的抗氧化活性，除了甲氧基取代基或苯环上邻位或对位的第二个羟基之外，还需要存在至少一个羟基。第二系列（化合物25a和25b ）中存在喹唑啉酮环和酚取代基之间的额外乙烯连接基，导致抗氧化活性增加。此外，除了抗氧化活性外，苯环邻位上有两个羟基的衍生物还表现出金属螯合性能。我们的研究成功地使用了三种不同的抗氧化活性评估方法，将 2-(2,3-二羟基苯基)喹唑啉-4(3 H
• Synthesis and β-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Nimra Naveed Shaikh、Shafqat Hussain、Muhammad Imran Fakhri、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.039

  日期：2014.7

  2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were synthesized by reacting anthranilamide with various benzaldehydes using CuCl2·2H2O as a catalyst in ethanol under reflux. Synthetic 2-arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were evaluated for their β-glucuronidase inhibitory potential. A trend of inhibition IC50 against the enzyme in the range of 0.6–198.2 μM, was observed and compared with the standard d-saccharic acid

  2- Arylquinazolin-4（3 ħ） -酮1 - 25通过使用的CuCl各种苯甲醛邻氨基苯甲酰胺反应而合成的2 ·2H 2 O作为在回流下在乙醇中的催化剂。评价了合成的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones 1 – 25的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。观察到IC 50对酶的抑制趋势在0.6–198.2μM的范围内，并与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC 50  = 45.75± 2.16μM ）进行了比较。化合物13，19，4，12，14，22，23，25，15，8，17，11，21，1，3，18，9，2，和24与IC 50 0.6-44.0微米的范围内的值，表明该化合物具有具有比标准更高的活性。该化合物对PC-3细胞无细胞毒性作用。建立了结构与活动的关系。
• Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives
  作者：Shahida Perveen、Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180818666210427092319

  日期：2021.8

  Most of the 2-aryl-4(3H)-quinazolinone derivatives showed potent antioxidant activities in superoxide anion radical scavenging assay with IC50 value ranging between 0.57 μM - 48.93 μM, as compared to positive control quercetin dihydrate (IC50 = 94.1 ± 1.1 μM ). Compounds 5, 6, and 14 showed excellent activity in DPPH assay. Compounds 5-8, 12-15, 17, and 20 showed promising activities in the ROS inhibition

  背景：抗氧化剂是小分子，可防止或延迟由高活性自由基引起的氧化过程。这些分子以其保护各种细胞结构和其他生物分子免受氧化应激和自由基侵害的能力而闻名。因此，抗氧化剂在防止由高活性自由基引起的氧化损伤方面起着关键作用。 方法：在本研究中，通过使用体外 DPPH 和超氧阴离子自由基清除活性筛选了一系列先前合成的杂环 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物 1-25 的抗氧化活性。还通过血清调理酵母聚糖激活的全血吞噬细胞和分离的中性粒细胞来评估 ROS 抑制活性。通过使用针对 3T3 细胞系的 MTT 测定进行细胞毒性研究。 结果：与阳性对照槲皮素二水合物（IC 50 = 94.1）相比，大多数 2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物在超氧阴离子自由基清除试验中显示出强大的抗氧化活性，IC 50值范围为 0.57 μM - 48.93 μM ± 1.1 微米）。化合物 5、6 和 14 在 DPPH 测定中显示出优异的活性。化合物
• Substituted 2-(2-hydroxyphenyl)–3H-quinazolin-4-ones and their difluoroboron complexes: Synthesis and photophysical properties
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Galina N. Lipunova、Marina S. Valova、Elizaveta F. Petrusevich、Robert Zaleśny、Borys Ośmiałowski、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119497

  日期：2021.5

  2-(2-Hydroxyphenyl)–3H-quinazolin-4-ones with diverse substituents at phenol ring and their six-membered difluoroboron complexes have been synthesized via few-stage approach. The photophysical properties of target compounds have been investigated in two solvents as well as in the solid state. The nature of substituents and substitution point in the phenol moiety of ligands and resulting BF2-complexes

  苯酚环上具有多个取代基的2-（2-羟基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮及其六元二氟硼配合物是通过少步合成的。已经在两种溶剂以及固态下研究了目标化合物的光物理性质。已经研究了取代基的性质和配体的酚部分中的取代点以及所得的BF 2-络合物对染料的光物理性质的影响。复轴承两吨事实证明，-Bu基团是固态中发射最强的，而其5-甲氧基和4-二乙氨基对应物在甲苯溶液中具有强发射性。染料表现出大的斯托克斯位移，这归因于激发态分子内质子转移（ESIPT）。另外，研究了THF /水混合物中喹唑啉酮的荧光。所有配体均显示出随着水分数增加而导致的发射增强，这归因于聚集诱导的发射。