2-phenyl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 102079-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Anilino-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-anilino-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 102079-45-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: HUQQQMNZLMOASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以12%的产率得到5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Amino-N′-arylbenzohydrazides with Triethyl Orthobenzoates To Construct Indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A palladium-catalyzed sequential cyclization/C-H activation cascade reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazides with triethyl orthobenzoates has been developed, providing indazolo[3,2-b]quinazolinones in good to high yields. Two key intermediates of the reaction, 2-phenyl-3-(phenylamino)quinazolinone and C-H insertion palladacycle, were isolated, and their structures were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. This method represents an unprecedented example of a halogen-free protocol to access indazolo[3,2-b]quinazolinones. Moreover, this chemistry also provides a useful tool for the discovery of fluorescent materials.

  DOI：

  10.1021/jo5024848
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1075

文献信息

• Fe₃O₄@Sap/Cu(<scp>ii</scp>): an efficient magnetically recoverable green nanocatalyst for the preparation of acridine and quinazoline derivatives in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Mohammad Ali Nasseri、Safoora Sheikh、Zinat Rezazadeh、Seyyedeh Ameneh Alavi Gol

  DOI：10.1039/d1ra01373d

  日期：——

  Saponin, as a green and available phytochemical, was immobilized on the surface of magnetite nanoparticles then doped with Cu ions (Fe3O4@Sap/Cu(II)) and used as an efficient nanocatalyst for the synthesis of quinazoline and acridine derivatives, due to their high application and importance in various fields of science. Different spectroscopic and microscopic techniques were used for the catalyst characterization

  皂苷作为一种绿色、可用的植物化学物质，固定在磁铁矿纳米粒子表面，然后掺杂铜离子（Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II )），作为有效的纳米催化剂用于合成喹唑啉和吖啶衍生物，由于它们在各个科学领域的高度应用和重要性。使用不同的光谱和显微技术来表征催化剂，例如 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、TEM、TGA、VSM、BET、DLS、CV 和 XPS 分析。所有表征数据都相互关联，以便准确表征催化剂的结构。该反应在少量 Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II ) (0.42 mol%) 作为绿色催化剂的存在下在水中在短时间内进行。结果很好地表明了皂苷在解决水介质中传质问题方面的有效作用，这是水介质中和非均相介质存在下许多有机反应所面临的挑战。该催化剂具有高催化活性，并且在温和的反应条件下，在短反应时间（小于 1 小时）内，所有喹唑啉（产率 68-94%）和吖啶（产率 66-97%
• One-pot synthesis and antifungal activity against plant pathogens of quinazolinone derivatives containing an amide moiety
  作者：Jin Zhang、Jia Liu、Yangmin Ma、Decheng Ren、Pei Cheng、Jiawen Zhao、Fan Zhang、Yuan Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.052

  日期：2016.5

  An efficient one-pot, three-component synthesis of quinazolinone derivatives containing 3-acrylamino motif was carried out using CeO2 nanoparticles as catalyst. Thirty-nine synthesized compounds were obtained with satisfied yield and elucidated by spectroscopic analysis. Four phytopathogenic fungi were chosen to test the antifungal activities by minimum inhibitory concentration (MIC) method. Compounds

  以CeO2纳米粒子为催化剂，对含有3-丙烯酰胺基的喹唑啉酮衍生物进行了高效的一锅三组分合成。以满意的产率获得了三十九种合成化合物，并通过光谱分析进行了阐明。通过最小抑菌浓度（MIC）方法，选择了四种植物病原真菌来测试其抗真菌活性。化合物4ag，4bb，4bc对至少三种真菌显示出广泛的抗真菌活性，并且观察到取代基对活性的显着影响。建立了对接研究，以探索喹唑啉酮衍生物作为几丁质酶抑制剂的潜在抗真菌机制，并验证了酰胺部分的重要性。
• Synthesis, antibacterial activities evaluation, and docking studies of some 2-substituted-3-(phenylamino)-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones
  作者：Yangmin Ma、Decheng Ren、Jin Zhang、Jia Liu、Jiawen Zhao、Liangpeng Wang、Fan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.020

  日期：2015.7

  An eco-friendly procedure for synthesis of 2-substituted-3-(phenylamino)-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by three-component reactions, with bentonite as a low cost and reusable catalyst under ultra sonic irradiation, is described. The novel method offers several advantages, such as high yields, short reaction time, environmentally friendly reaction media, and recyclable catalyst. All the synthesized

  描述了一种生态友好的方法，该方法通过膨润土作为低成本和在超声辐射下可重复使用的催化剂，通过三组分反应合成2-取代的3-（苯基氨基）-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。该新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短，环境友好的反应介质和可循环使用的催化剂。筛选所有合成的2-取代-3-（苯氨基）-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮对大肠杆菌的抗菌活性。这些化合物中的一些对革兰氏阴性菌大肠杆菌表现出令人感兴趣的抗菌活性。。一些化合物的分子对接解释了某些部分在增加结合相互作用中起着重要作用。
• Facile, catalyst-free, microwave-assisted access toward the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Prashant Kumar、Akanksha Matta、Snigdha Singh、Johan Van der Eycken、Christophe Len、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1277761

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives by condensing 2-aminobenzamides with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes. This catalyst-free approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good

  摘要 一种高效、无催化剂、微波辅助的方法已被开发用于合成 2-芳基/烷基-3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H )-一种通过将 2-氨基苯甲酰胺与各种脂肪族、芳香族和杂环醛缩合而成的衍生物。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团兼容性，并在短短 10-20 分钟内以良好到极好的收率生产了所需的产品。这种方法可以看作是用于合成此类化合物的金属催化方案的更好替代方案。X射线分析也证实了所需化合物的形成。图形概要
• The use of SrFe₁₂ O₁₉ magnetic nanoparticles as an efficient catalyst in the modified Niementowski reaction
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Zhila Kazemi Asl、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Morteza Afshar

  DOI：10.1002/aoc.3830

  日期：2017.12

  Moreover, it was used as catalyst for the first time in the modified Niementowski reaction to investigate its catalytic activity. According to the high yield of quinazolinone products obtained within short reaction times, it was found that SrFe12O19 can be used as an effective and green nanocatalyst in organic reactions. The nanomagnetic catalyst can be easily separated from the reaction mixture using an external

  纳米磁性SrFe 12 O 19是通过简单的溶胶-凝胶自燃烧合成的，然后通过FT-IR，XRD，EDXA，VSM，BET和SEM图像进行表征。此外，在改性Niementowski反应中首次将其用作催化剂以研究其催化活性。根据在短反应时间内获得的喹唑啉酮产物的高产率，发现SrFe 12 O 19可以用作有机反应中的有效的绿色纳米催化剂。使用外部磁体可以容易地将纳米磁性催化剂与反应混合物分离。