2-Amino-N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-benzamide | 713500-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzamide
• CAS: 713500-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD04610223
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QBSDHEWYPUBPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-benzamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90019-y
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Amino-N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one衍生物的高效一锅串联合成和细胞毒性评价

  摘要：

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132426

文献信息

• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——
• L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline
  作者：F Billon

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90019-y

  日期：1990.3
• Efficient one-pot tandem synthesis and cytotoxicity evaluation of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hue Thi Buu Bui、Kiep Minh Do、Huy Tran Duc Nguyen、Hieu Van Mai、Thanh La Duc Danh、De Quang Tran、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132426

  日期：2021.10

  moderate to good yields (25–82%). Their syntheses were based on a one pot tandem ring opening procedure followed by iodine-catalyzed oxidative cyclization of isatoic anhydride with aldehydes, using water as the only solvent under both classical and microwave irradiation conditions. Cytotoxicity assays of the prepared compounds against three human cancer cell lines (HeLa, MCF-7, and A549) indicated that 2

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。