diethyl 2-(1-diphenylaminopropyl)malonate | 1359859-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl 2-(1-diphenylaminopropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[1-(N-phenylanilino)propan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1359859-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: PGWKIQLMBFTLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-diphenylaminopropyl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-(diphenylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts

  摘要：

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.

  DOI：

  10.1021/ja211770y
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 N-甲基二苯胺 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到diethyl 2-(1-diphenylaminopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts

  摘要：

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.

  DOI：

  10.1021/ja211770y

文献信息

• 10.1039/d4sc02612h
  作者：Ilic, Aleksandra、Strücker, Benjamin R.、Johnson, Catherine E.、Hainz, Simon、Lomoth, Reiner、Wärnmark, Kenneth

  DOI：10.1039/d4sc02612h

  日期：——

  active substances among others. Visible light-induced generation of nucleophilic α-aminoalkyl radicals as reactive intermediates that can be trapped by electron-deficient alkenes presents an attractive and mild approach to achieve said functionalisation. In this work, [Fe(III)(phtmeimb)2]PF6 (phtmeimb = phenyl(tris(3-methylimidazol-2-ylidene))borate), an N-heterocyclic carbene (NHC) complex based on Earth-abundant

  含氮化合物的α-官能化是合成化学中广泛关注的领域，因为它们存在于生物活性物质等中。可见光诱导产生亲核α-氨基烷基自由基作为可被缺电子烯烃捕获的反应中间体，为实现所述官能化提供了一种有吸引力且温和的方法。在这项工作中，[Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6 (phtmeimb = 苯基(三(3-甲基咪唑-2-亚基))硼酸盐)，一种基于地球丰富的铁的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物，被用作光氧化还原催化剂，有效地驱动一系列不同的α-三甲基甲硅烷基胺形成α-氨基烷基自由基，并随后在绿光照射下加成到许多缺电子烯烃上。机理研究阐明了完整光催化循环的不同反应步骤。在产率和底物范围方面，我们表明 [Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6可以与贵金属光氧化还原催化剂竞争，例如在相当的反应条件下胜过原型 [Ru(bpy) 3 ]Cl 2 ，说明铁光催化剂可以有效促进具有合成价值的光氧化还原反应。
• Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja211770y

  日期：2012.2.22

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.