2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine | 3666-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine
• 英文别名: N-methyl-2,2',4,4'-tetrabromodiphenylamine；2,2',4,4'-tetrabromodiphenylmethylamine；bis-(2,4-dibromo-phenyl)-methyl-amine；2.4.2'.4'-Tetrabrom-N-methyl-diphenylamin；Bis-(2,4-dibrom-phenyl)-methyl-amin；N-Methyl-2,2',4,4'-tetrabrom-diphenylamin；2,4-dibromo-N-(2,4-dibromophenyl)-N-methylaniline
• CAS: 3666-95-3
• 化学式: C₁₃H₉Br₄N
• 分子量: 498.837
• InChiKey: QLOQYFRNBKFJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,8-dibromo-5-methyl-10-hydro-10-t-butoxyphenazasiline
  参考文献：
  名称：

  具有双功能硅中心的三环杂环

  摘要：

  所述diorganometallic试剂缩合（ø -MC 6 ħ 4）2 X（M锂，氯化镁）与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4提供dibenzosilacycles，I（A，X - ; B，XNME; C， X ＝ CH 2； d，X ＝ CH 2 CH 2），带有两个环外H-取代基。确定了将I逐步转化为混合双官能体系（II，XCl，Br; III，X）OR）和双官能衍生物（IV，XCl; V，XOR）的条件。尽管CCl 4为1摩尔当量的SO 2 Cl 2或NBS可实现I至II的受控卤化在ClRh（PPh 3）3或PdCl 2的存在下导致缓慢的单氯化作用。I与过量的SOCl 2或SO 2 Cl 2的反应将I转化为III，但是后者更快并且提供更少的副反应。用ClRh（PPh 3）3高产率地将I与IV转化为IV，而使用H 2 PtCl 6则低产率地进行I至IV的转化。除t

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99678-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 溴 作用下， 生成 2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的硅类似物

  摘要：

  描述了三环衍生物的合成，该三环衍生物在中心环中包含硅和氮（菲扎西林）以及与Si或N键合的二甲基氨基丙基侧链。4，4′-二溴-2，2′-二硫代-N-（γ-二甲基氨基丙基）二苯胺与Me 2 SiCl 2的反应提供了镇定剂丙嗪的环溴化硅类似物。4,4'-二溴-2,2'-二硫代-N-甲基二苯胺与MeSiHCl 2的反应然后将菲氮杂啉SiH加到烯丙胺中，提供了异构体衍生物。用BuLi脱除3种吩氮杂苯胺的溴化物，然后进行水解，证明同时形成了2-bromophenazasilines和phenazasilines。讨论了与吩噻嗪的结构比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84296-5

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VI. Bromination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Kazuhisa Inoue、Manabu Kondo、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.597

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane–methanol containing calcium carbonate powder for 0.5 h at room temperature gave bromo-substituted aromatic amines in good yields.

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。
• Silicon analogs of phenothiazine
  作者：Joyce Y. Corey、Julia P. Paton、Diana M. Rankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84296-5

  日期：1977.10

  dimethylaminopropyl side chain bonded either to Si or to N are described. Reaction of 4,4′-dibromo-2,2′-dilithio-N-(γ-dimethylaminopropyl)diphenylamine with Me2SiCl2 provides a ring brominated silicon analog of the tranquilizer promazine. Reaction of 4,4′-dibromo-2,2′-dilithio-N-methyldiphenylamine with MeSiHCl2 followed by SiH addition of the phenazasiline to allylamine provided the isomeric derivative

  描述了三环衍生物的合成，该三环衍生物在中心环中包含硅和氮（菲扎西林）以及与Si或N键合的二甲基氨基丙基侧链。4，4′-二溴-2，2′-二硫代-N-（γ-二甲基氨基丙基）二苯胺与Me 2 SiCl 2的反应提供了镇定剂丙嗪的环溴化硅类似物。4,4'-二溴-2,2'-二硫代-N-甲基二苯胺与MeSiHCl 2的反应然后将菲氮杂啉SiH加到烯丙胺中，提供了异构体衍生物。用BuLi脱除3种吩氮杂苯胺的溴化物，然后进行水解，证明同时形成了2-bromophenazasilines和phenazasilines。讨论了与吩噻嗪的结构比较。
• Tricyclic systems which contain silicon and nitrogen heteroatoms in central seven- and eight-membered rings
  作者：Joyce Y. Corey、Helen M. Janoski、Delores F. Vermount、Julia P. Paton、Vincent H.T. Chang

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90332-2

  日期：1980.7

  The generation of three tricyclic ring systems which contain both silicon and nitrogen heteroatoms in the central ring are described. Dibenz[b,e][1,4]azasilepines are formed in the reaction of dichlorosilanes with the lithiation product from o-BrC6H4N(CH3)CH2C6H4Br-o and n-BuLi but the direct reaction products could not be purified. Dibenz[b,f][1,4]azasilepines are prepared from the fluoride ion induced

  描述了在中心环中同时包含硅和氮杂原子的三个三环系统的生成。在二氯硅烷与邻溴化锂6 H 4 N（CH 3）CH 2 C 6 H 4 Br- o和n-BuLi的锂化产物的反应中形成Dibenz [ b，e ] [1,4]氮杂环丁烷。直接反应产物无法纯化。Dibenz [ b，f ] [1,4]阿扎西平是由氟离子诱导的菲氮杂啉的膨胀制备的。迪本茨[ c，f] [1,5]氮杂环丁烷是由（o -BrCH 2 C 6 H 4）2 Si（CH 3）2与伯胺反应制得的。还描述了在硅和氮杂原子上都引入二甲基氨基丙基侧链。
• Detection of Biologically Important Anions in Aqueous Media by Dicationic Azaborines Bearing Ammonio or Phosphonio Groups
  作者：Tomohiro Agou、Masaki Sekine、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1002/chem.200802159

  日期：2009.5.11

  Not common sense, but specific: Dicationic azaborines bearing ammonio or phosphonio groups showed enhanced Lewis acidity as well as improved water solubility. Complexation between the azaborines and fluoride or cyanide ions was observed in aqueous media (see figure; DMSO= dimethyl sulfoxide).

  这不是常识，而是特定的：带有铵基或膦酸基团的阳离子氮杂硼硼烷显示出增强的路易斯酸度以及改善的水溶性。在水性介质中观察到了氮杂硼烷与氟离子或氰离子之间的络合（见图； DMSO =二甲基亚砜）。
• Synthesis and reactivity of a bis(dimesitylboryl)azaborine and its fluoride sensing ability
  作者：Tomohiro Agou、Masaki Sekine、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1039/b818505k

  日期：——

  An azaborine bearing two dimesitylboryl groups on its periphery showed very strong light absorption and moderate photo-luminescence emission; the reaction of the title compound with fluoride ion resulted in multi-step fluoride ion complexation on the boron atoms of the dimesitylboryl groups, producing mono- and bisfluoroborates.

  外围带有两个二甲基二巯基的氮杂硼烷显示出极强的光吸收和适度的光致发光；标题化合物与氟离子反应后，氟离子在二甲基二巯基的硼原子上发生多步络合，生成单氟硼酸盐和双氟硼酸盐。