6,8-dibromo-N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid | 1174459-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,8-dibromo-N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1174459-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NO₅
• 分子量: 453.101
• InChiKey: YZNPFHHIEPDTDZ-QLCWYWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid 在 10% Pd/C 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14C)]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbon-14 labeled (3R)-7-hydroxy-N-(1S)-1-{[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)

  摘要：

  从[14C]-D-酪氨酸开始，制备出了碳-14 标记的 JDTic 二盐酸盐，其放射性化学收率为 5%，比活度为 15 mCi/mol。通过与苯甲醛反应生成的 3-苯基-2,3,10,10a-四氢-5H-咪唑并[1,5-b]异喹啉-1-酮来分离 (3R)- 和 (3S)- 非对映异构体。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1560
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到6,8-dibromo-N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbon-14 labeled (3R)-7-hydroxy-N-(1S)-1-{[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)

  摘要：

  从[14C]-D-酪氨酸开始，制备出了碳-14 标记的 JDTic 二盐酸盐，其放射性化学收率为 5%，比活度为 15 mCi/mol。通过与苯甲醛反应生成的 3-苯基-2,3,10,10a-四氢-5H-咪唑并[1,5-b]异喹啉-1-酮来分离 (3R)- 和 (3S)- 非对映异构体。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1560

文献信息

• Preparation of carbon-14 labeled (3<i>R</i>)-7-hydroxy-N-(1<i>S</i>)-1-{[(3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)
  作者：Bertold D. Berrang、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jlcr.1560

  日期：2008.11

  Starting with [14C]-D-tyrosine, carbon-14 labeled JDTic dihydrochloride with specific activity 15 mCi/mol was prepared in 5% radiochemical yield. Separation of the (3R)- and (3S)-diastereomers was carried out via the 3-phenyl-2,3,10,10a-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinolin-1-ones formed by reaction with benzaldehyde. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  从[14C]-D-酪氨酸开始，制备出了碳-14 标记的 JDTic 二盐酸盐，其放射性化学收率为 5%，比活度为 15 mCi/mol。通过与苯甲醛反应生成的 3-苯基-2,3,10,10a-四氢-5H-咪唑并[1,5-b]异喹啉-1-酮来分离 (3R)- 和 (3S)- 非对映异构体。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Preparation of carbon-14-labeled (3<i>R</i>)-7-hydroxy-<i>N</i>-(1<i>S</i>)-1-{[(3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)
  作者：Bertold D. Berrang、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jlcr.1677

  日期：2009.9.30