2-((4-methylbenzyl)amino)phenol | 1529088-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)amino)phenol
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-2-aminophenol；2-[(4-Methylphenyl)methylamino]phenol；2-[(4-methylphenyl)methylamino]phenol
• CAS: 1529088-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WNMHZGOBDCRBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)amino)phenol 在 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化/高价碘(III)介导的2-苄氨基酚二聚/环化直接合成荧光恶唑并吩恶嗪

  摘要：

  报道了用于直接合成恶唑并吩恶嗪骨架的 2-苄基氨基酚的二聚/环化反应。该反应在高价碘 (III) 存在下在铜催化下发生，选择性地产生 5 H-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪化合物。允许将底物转化为四环产物的级联过程涉及三个 C-H 官能化步骤。高价碘对富电子芳烃的初始氧化对于底物的二聚化是必不可少的，而铜物质则促进了五元环的形成。1-Benzyl-2-phenyl-6-(aryl-benzyl)amino-benzimidazoles 是使用N , N'-二苄基-苯二胺作为起始底物。已经评估了这些类别的产品的荧光发射特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02329
• 作为产物：
  描述：

  6-diazocyclohex-2-enone 、 4-甲基苄胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-((4-methylbenzyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N–H插入和氧化脱氢芳构化的级联反应：2-氨基苯酚的新入口†

  摘要：

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00652f

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20170281649A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.
• 10.24820/ark.5550190.p012.149
  作者：Sharifi, Ali、Sharifi, Marzieh、Abaee, M. Saeed、Mirzaei, Mojtaba

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.149

  日期：——
• Direct Synthesis of Fluorescent Oxazolo-phenoxazines by Copper-Catalyzed/Hypervalent Iodine(III)-Mediated Dimerization/Cyclization of 2-Benzylamino-phenols
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Egle M. Beccalli、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Stefano Brenna、Gioele Colombo、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02329

  日期：2022.1.21

  A dimerization/cyclization reaction of 2-benzylamino-phenols for the direct synthesis of the oxazolo-phenoxazine skeleton is reported. The reaction occurs under copper catalysis in the presence of hypervalent iodine(III), giving selectively the 5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine compounds. The cascade process, which allows the conversion of the substrates into the tetracyclic products, involves three C–H

  报道了用于直接合成恶唑并吩恶嗪骨架的 2-苄基氨基酚的二聚/环化反应。该反应在高价碘 (III) 存在下在铜催化下发生，选择性地产生 5 H-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪化合物。允许将底物转化为四环产物的级联过程涉及三个 C-H 官能化步骤。高价碘对富电子芳烃的初始氧化对于底物的二聚化是必不可少的，而铜物质则促进了五元环的形成。1-Benzyl-2-phenyl-6-(aryl-benzyl)amino-benzimidazoles 是使用N , N'-二苄基-苯二胺作为起始底物。已经评估了这些类别的产品的荧光发射特性。
• A Pd-catalyzed cascade reaction of N–H insertion and oxidative dehydrogenative aromatization: a new entry to 2-amino-phenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ob00652f

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of N–H insertion (NHI) and oxidative dehydrogenative aromatization (ODA) has been developed, which affords a straightforward and efficient way to access the carbazole precursors (2-arylamino-phenols) as well as to prepare 2-alkylamino-phenols from non-aromatic substrates.

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。