2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 445475-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 445475-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: HPHLIFFIIPKICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到C₁₆H₁₅ONS
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction

  摘要：

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947351
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 4-甲氧基苯二硫代甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化C ？的面向多样性的取代苯并[b]噻吩及其杂合类似物的合成 H官能化/分子内芳硫基化

  摘要：

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptoacrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与

  DOI：

  10.1002/chem.201501828

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• One-pot synthesis of 2,3-substituted benzo[b]thiophenes via Cu(<scp>i</scp>) catalysed intramolecular cyclisation from dithioesters
  作者：Nagarakere. C. Sandhya、Kebbahalli. N. Nandeesh、Kanchugarakoppal. S. Rangappa、Sannaiah. Ananda

  DOI：10.1039/c5ra02114f

  日期：——

  Efficient synthesis of benzo[b]thiophenes from o-halophenyl acetonitrile has been achieved. This novel one-pot procedure involves CuI and pivalic acid catalyzed C–S bond formation using dithioesters followed by a heterocyclization reaction. This efficient protocol has the advantages of one-pot synthesis, short reaction time, good yields (62–78%) and operational simplicity.

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。
• Synthesis of new 2-arylbenzo[ b ]thiophenes using ‘Heck-type’ technology
  作者：Jérémie Fournier Dit Chabert、Christel Gozzi、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00128-4

  日期：2002.3

  Direct 3-substituted benzothiophene arylation using a Heck-type reaction with Pd(OAc)2/n-Bu4NBr as a catalytic system is reported. This reaction was found to perform relatively fast whatever the electron-donating or the electron-withdrawing group at position 3. We also extended this reaction to several aromatic halides, such as benzene, naphthalene and pyridine derivatives, synthesising new 2-arylbenzo[b]thiophenes

  报道了使用Pd（OAc）2 / n- Bu 4 NBr作为催化体系的Heck型反应直接进行3-取代的苯并噻吩芳基化反应。发现该反应无论在3位上的供电子基团还是吸电子基团上都相对较快地进行。我们还将这一反应扩展到了几种芳族卤化物，例如苯，萘和吡啶衍生物，合成了新的2-芳基苯并[ b ]。噻吩产量中等至良好。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptoacrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• Synthesis of Benz[<i>c</i>]benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction
  作者：Marc Lemaire、Emilie David、Claudine Rangheard、Stéphane Pellet-Rostaing

  DOI：10.1055/s-2006-947351

  日期：2006.8

  New benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepine derivatives 1 of potential biological properties were synthesised in four steps from bromobenzo[b]thiophene. The synthetic pathway is based on ‘Heck-type’ and Pictet-Spengler reactions.

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。