1-[4-(2,3-dimethoxy-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea | 1173493-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(2,3-dimethoxy-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[4-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylamino]phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 1173493-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: NZNCZIIKJAMCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-N'-苯基-脲 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-[4-(2,3-dimethoxy-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  1- [4-（N-苄基氨基）苯基] -3-苯基脲衍生物作为一类新型的缺氧诱导因子-1α抑制剂

  摘要：

  一系列的1- [4-（Ñ苄基氨基）苯基] -3-苯基脲衍生物2A - - [R合成为HIF-1α抑制剂。在合成的化合物中，发现化合物2k是在缺氧条件下有效抑制HIF-1α积累的化合物，并抑制了HEK293细胞中缺氧诱导的HIF-1转录活性（IC 50  = 7.2μM）。此外，化合物2k抑制了HeLa细胞中缺氧诱导的VEGF分泌（IC 50  = 15μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.122

文献信息

• 1-[4-(N-Benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives as a new class of hypoxia-inducible factor-1α inhibitors
  作者：Masaharu Uno、Hyun Seung Ban、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.122

  日期：2009.6

  A series of 1-[4-(N-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives 2a–r were synthesized as HIF-1α inhibitors. Among the compounds synthesized, compound 2k was found to be a potent inhibitor against HIF-1α accumulation under hypoxic condition and inhibited the hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity in HEK293 cells (IC50 = 7.2 μM). Furthermore, compound 2k suppressed the hypoxia-induced secretion

  一系列的1- [4-（Ñ苄基氨基）苯基] -3-苯基脲衍生物2A - - [R合成为HIF-1α抑制剂。在合成的化合物中，发现化合物2k是在缺氧条件下有效抑制HIF-1α积累的化合物，并抑制了HEK293细胞中缺氧诱导的HIF-1转录活性（IC 50  = 7.2μM）。此外，化合物2k抑制了HeLa细胞中缺氧诱导的VEGF分泌（IC 50  = 15μM）。