4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 1110977-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1110977-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: QMRPOJZSXCSDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 水 作用下， 反应 0.13h， 以89%的产率得到4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多组分多米诺反应（MDR） 水：螺旋{[1,3]二氧杂吡啶} -4,6-二酮和吡唑并[3,4- b ]吡啶的高度化学，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经建立了新的多组分多米诺反应（MDR），用于合成螺{吡唑并[1,3]二恶氧吡啶} -4,6-二酮，螺{异唑并[1,3]二氧杂吡啶} -4,6-二酮和吡唑并[ 3，4- b ]吡啶。通过在微波辐射下使易得且廉价的起始原料在水溶液中反应来进行MDR。总共检查了26个实例，它们显示出较宽的底物范围和较高的总收率（76-93％）。已经提出了一种新的机理来解释反应过程以及由此产生的化学，区域和立体选择性。本绿色合成方法显示出有吸引力的特性，例如使用水 作为反应介质，一锅条件，反应时间短（9-13分钟），后处理容易/纯化 且无需使用任何酸或金属助催化剂即可减少废物产生。

  DOI：

  10.1039/c0gc00073f

文献信息

• New multicomponent domino reactions (MDRs) in water: highly chemo-, regio- and stereoselective synthesis of spiro{[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ning Ma、Bo Jiang、Ge Zhang、Shu-Jiang Tu、Walter Wever、Guigen Li

  DOI：10.1039/c0gc00073f

  日期：——

  multicomponent domino reactions (MDRs) have been established for the synthesis of spiropyrazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones, spiroisoxazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines. The MDRs were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials in aqueous solution under microwave irradiation. A total of 26 examples were examined, and showed a broad substrate

  已经建立了新的多组分多米诺反应（MDR），用于合成螺吡唑并[1,3]二恶氧吡啶} -4,6-二酮，螺异唑并[1,3]二氧杂吡啶} -4,6-二酮和吡唑并[ 3，4- b ]吡啶。通过在微波辐射下使易得且廉价的起始原料在水溶液中反应来进行MDR。总共检查了26个实例，它们显示出较宽的底物范围和较高的总收率（76-93％）。已经提出了一种新的机理来解释反应过程以及由此产生的化学，区域和立体选择性。本绿色合成方法显示出有吸引力的特性，例如使用水 作为反应介质，一锅条件，反应时间短（9-13分钟），后处理容易/纯化 且无需使用任何酸或金属助催化剂即可减少废物产生。