(3R,5S,7S)-1-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyldec-9-en-5-ol | 1207192-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7S)-1-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyldec-9-en-5-ol
• 英文别名: (3R,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-1-phenylmethoxydec-9-en-5-ol
• CAS: 1207192-67-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 530.823
• InChiKey: YNACZYHLTLGMMT-LMERMFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-1-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyldec-9-en-5-ol 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到((4S,6S,8R)-10-(benzyloxy)-6-methoxy-8-methyldec-1-en-4-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,6S)-2-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutyl)-6-(iodomethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3R,5S,7S)-1-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyldec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054