N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine | 198019-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: (R)-1-Benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine；(2R)-1-benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 198019-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: FXTYNGNFIMWUGV-UCWRFOARSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(N-benzylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067

文献信息

• General Syntheses of Optically Active α-Trifluoromethylated Amines via Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Benzyl-2-trifluoromethylaziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Mikihiro Takahashi、Yasuyuki Fujiwara、Hideki Ihara、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo990207e

  日期：1999.10.1

  Syntheses of optically active trifluoromethylated amines via ring-opening reactions of optically active N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine were achieved. Proton-catalyzed ring-opening reactions of the 2-trifluoromethylaziridine proceeded very smoothly, while the compound was found to be inert toward nucleophiles; thus, the trifluoromethylaziridine itself cannot be ring-opened by nitrogen or carbon nucleophiles. The N-alkylated aziridinium ion of trifiuoromethylaziridine was highly reactive to undergo smooth ring-opening by nitrogen and carbon nucleophiles.
• Intramolecular SN2 reaction at α-carbon of trifluoromethyl group: preparation of optically active 2-trifluoromethylaziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Hideki Ihara、Mikihiro Takahashi、Setsuo Kashino、Keizo Furuhashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00320-0

  日期：1997.9

  We have succeeded in intramolecular nucleophilic substitution of the hydroxyl group in (S)-1-(alkylamino)-3,3,3-trifluoro-2-propanol. The reaction provides an optically pure (R)-1-benzyl-2-trifluoromethylaziridine in good yield from optically pure (S)-3-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-propanol, which was prepared from (S)-3,3,3-trifluoropropene oxide (75% ee). (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 2- and 3-trifluoromethylmorpholines: useful building blocks for drug discovery
  作者：Andriy V. Shcherbatiuk、Oleg S. Shyshlyk、Dmytro V. Yarmoliuk、Oleg V. Shishkin、Svitlana V. Shishkina、Viktoriia S. Starova、Olga A. Zaporozhets、Sergey Zozulya、Roman Moriev、Olga Kravchuk、Olga Manoilenko、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.067

  日期：2013.5

  comprehensively characterized by crystallographic analysis, fluorescence measurements, solubility, pKa, logD parameters, and clearance rate. The potential of the synthesized amines as the building blocks for drug discovery is thus demonstrated.

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。