N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine | 198019-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: (R)-1-Benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine；(2R)-1-benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 198019-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: FXTYNGNFIMWUGV-UCWRFOARSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(N-benzylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067

文献信息

• General Syntheses of Optically Active α-Trifluoromethylated Amines via Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Benzyl-2-trifluoromethylaziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Mikihiro Takahashi、Yasuyuki Fujiwara、Hideki Ihara、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo990207e

  日期：1999.10.1

  Syntheses of optically active trifluoromethylated amines via ring-opening reactions of optically active N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine were achieved. Proton-catalyzed ring-opening reactions of the 2-trifluoromethylaziridine proceeded very smoothly, while the compound was found to be inert toward nucleophiles; thus, the trifluoromethylaziridine itself cannot be ring-opened by nitrogen or carbon nucleophiles. The N-alkylated aziridinium ion of trifiuoromethylaziridine was highly reactive to undergo smooth ring-opening by nitrogen and carbon nucleophiles.
• Intramolecular SN2 reaction at α-carbon of trifluoromethyl group: preparation of optically active 2-trifluoromethylaziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Hideki Ihara、Mikihiro Takahashi、Setsuo Kashino、Keizo Furuhashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00320-0

  日期：1997.9

  We have succeeded in intramolecular nucleophilic substitution of the hydroxyl group in (S)-1-(alkylamino)-3,3,3-trifluoro-2-propanol. The reaction provides an optically pure (R)-1-benzyl-2-trifluoromethylaziridine in good yield from optically pure (S)-3-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-propanol, which was prepared from (S)-3,3,3-trifluoropropene oxide (75% ee). (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.