(1S)-(E)-N-Boc-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline | 1198271-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-(E)-N-Boc-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(E)-prop-1-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1198271-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: TXPBMMVVQIAZNF-PXTSUWAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(E)-N-Boc-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₅N
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过1，3-手性转移催化分子内胺化

  摘要：

  与苯环缀合的手性非外消旋烯丙醇1的直接分子内胺化在催化量的路易斯酸的存在下提供了具有新形成的烯烃的四氢异喹啉2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.053
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S)-(E)-N-Boc-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d

文献信息

• Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo102452d

  日期：2011.4.1

  The intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral amino alcohols 1 with 99% ee was developed to construct chiral 1-substituted tetrahydroisoquinoline 2. Bi(OTf)3 (10 mol %)-catalyzed cyclization of 1 (R = H) afforded (S)-1-(E)-propenyl tetrahydroisoquinoline 2 (R = H) in 83% yield with a ratio of 98:2. The stereochemistry at the newly formed chiral center was produced by a syn SN2′-type

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。
• Lewis acid-catalyzed intramolecular amination via 1,3-chirality transfer
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.053

  日期：2009.11

  Direct intramolecular amination of the chiral non-racemic allylic alcohol 1 conjugated with a benzene ring afforded the tetrahydroisoquinoline 2 possessing a newly formed alkene in the presence of a catalytic amount of Lewis acid.

  与苯环缀合的手性非外消旋烯丙醇1的直接分子内胺化在催化量的路易斯酸的存在下提供了具有新形成的烯烃的四氢异喹啉2。