2-(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one | 1260542-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1260542-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: KQEXTBFMYBRQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  428.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one 在 C₃₇H₅₂AlF₃N₂O₅S 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(2-methyl-1-naphthalen-2-yl-propyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基酮和内酯的对映选择性和非对映选择性共轭自由基加成

  摘要：

  已经开发了一种高度立体选择性的共轭自由基加成到亚芳基酮和内酯。使用手性萨伦路易斯酸的共轭自由基加成以高达 99:1 dr 和 87% ee 的良好化学产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590930
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-萘甲醛 在 CaO modified with benzyl bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99.1%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modified calcium oxide as stable solid base catalyst for Aldol condensation reaction

  摘要：

  一种高效稳定的固体碱催化剂用于阿尔多尔缩合反应，通过简单地用溴化苄修饰商业氢氧化钙（CaO）制备而成。研究发现，改性后的CaO能够有效催化环己酮与苯甲醛及各种苯甲醛的阿尔多尔缩合，生成2-苄基环己酮，具有良好的选择性和高产率。在3小时内，改性CaO的产率达到95.8%，相比之下，商业CaO在12小时后的产率仅为92.1%。还研究了温度、催化剂负载等多种反应参数的影响。对改性CaO的湿度测试表明，其基本中心对二氧化碳和水分是稳定的。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和热重分析（TG）表征的结果显示，修饰剂与CaO表面发生了化学结合，并且在修饰过程中几乎没有形成Ca(OH)2。醛的种类对阿尔多尔缩合的产率有很大影响。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0362-5