2-benzoyl-3-amino-2-inden-1-one | 85301-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-benzoyl-3-amino-2-inden-1-one
• 英文别名: 3-amino-2-benzoyl-1H-inden-1-one；3-amino-2-benzoyl-inden-1-one；3-Amino-2-benzoyl-inden-1-on；1-Oxo-3-imino-2-benzoyl-hydrinden；2-Benzoyl-indandion-(1.3)-imid-(1)；3-amino-2-benzoylinden-1-one
• CAS: 85301-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HFHHTAYKUMVBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-amino-2-inden-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯甲酰-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  Scheiber; Haun, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氧化碳 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 2-benzoyl-3-amino-2-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙基苯甲酰胺的Sonogashira环羰基化反应合成3-炔基异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  已研究了邻乙炔基苯甲酰胺的环羰基Sonogashira反应。该方法在CO压力下，在非常少量的PdCl 2（PPh 3）2（0.4 mol％）作为催化前体的存在下进行，并且不需要Cu盐作为助催化剂。2-乙炔基苯甲酰胺与带有吸电子和供电子基团的碘代芳烃成功反应，根据所用溶剂的不同，生成不同种类的化合物。相反，N-（4-氯苯基）-2-乙炔基苯甲酰胺仅提供对（E）异构体具有高立体选择性的多官能化异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01282

文献信息

• Indeno[1,2-c]pyrazolone Acetic Acids as Semirigid Analogues of the Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs
  作者：Thomas L. Lemke、Elizabeth Abebe、Peter F. Moore、Thomas J. Carty

  DOI：10.1002/jps.2600780417

  日期：1989.4

  A series of 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-2-acetic acids (3a-e) and 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-1-acetic acids (4a-e) were synthesized as semirigid analogues of tolmetin (1). These compounds were evaluated for their anti-inflammatory action by investigating their ability to block arachidonic acid metabolism in vitro as well as the ability to block carrageenan-induced

  一系列3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）-一-2-乙酸（3a-e）和3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）合成了1-one-1-乙酸（4a-e）作为托美汀（1）的半刚性类似物。通过研究其在体外阻断花生四烯酸代谢的能力以及体内阻断角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的能力，评估了这些化合物的抗炎作用。没有观察到一致的生物学活性模式。
• Lemke, Thomas L.; Sawhney, Kailash N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1335 - 1340
  作者：Lemke, Thomas L.、Sawhney, Kailash N.

  DOI：——

  日期：——
• LEMKE, T. L.;SAWHNEY, K. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1335-1340
  作者：LEMKE, T. L.、SAWHNEY, K. N.

  DOI：——

  日期：——