2-(p-tolyloxy)naphthalene-1,4-dione | 220459-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-tolyloxy)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-methylphenoxy)-1,4-naphthoquinone；2-(4-Methylphenoxy)-1,4-naphthalenedione；2-(4-methylphenoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 220459-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: KVMOXTSUFAANPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2-(p-tolyloxy)naphthalene-1,4-dione 在 manganese triacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到12,12-diethoxycarbonyl-6,11-dihydro-6,11-dioxo-2-methylbenzoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Wang, Sheow-Fong; Chuang, Che-Ping; Lee, Jia-Han, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 489 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-溴-1,4-萘醌 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到2-(p-tolyloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-1,4-萘醌衍生物库的新型一锅法合成。抗真菌和抗菌活性的测定

  摘要：

  开发新的抗生素和廉价的抗真菌剂是一个重要的研究领域。基于指甲花醌的特殊药效团，以合理的收率一步合成了一系列1,4-萘醌的酚醚衍生物。所有新化合物都经过表征和测试，可作为针对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的潜在抗真菌剂和抗菌剂。化合物55对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌作用（与对照一样好或更好） 。抗白色念珠菌，化合物38 , 46 , 47和60是抗真菌剂的最佳候选者。使用定性结构-活性分析，确定了摩尔质量和抗菌活性之间的相关性，无论酚类部分上的取代基如何，除了55和63，其中电子效应似乎更重要。对37、50、55和63的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 进行了计算机评估，表明经典的 Lipinski 的五法则适用于所有情况。

  DOI：

  10.1039/d2ra01814d

文献信息

• 2-Halogen-3-phenoxy-1,4-naphthochinon-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0410172A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Neue 2-Halogen-3-phenoxy-1,4-naphthochinon-Derivate der Formel (I), in welcher R¹-R⁵ und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und neue Zwischenprodukte. Die neuen Verbindungen der Formel (I) können nach Analo­gieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man geeig­nete Phenole mit 2,3-Dihalogennaphthochinonen umsetzt oder geeignete 2-Phenoxy-1,4-naphthochinone halogeniert. Die 2-Phenoxy-1,4-naphthochinone sind auch neu und durch die Formel (IV) dargestellt und können auch nach Analo­gieverfahren hergestellt werden, z.B. aus geeigneten Phenolen und 2-Halogen-1,4-naphthochinon.

  式 (I) 的新型 2-卤基-3-苯氧基-1,4-萘醌衍生物、 其中 R¹-R⁵和 X 的含义、其在防治害虫中的用途以及新的中间体。 式 (I) 的新化合物可以通过类似的方法制备，例如通过使合适的苯酚与 2,3-二卤代萘醌反应，或卤化合适的 2-苯氧基-1,4-萘醌。2-苯氧基-1,4-萘醌也是新产品，由式（IV）表示，也可通过类似方法制备，例如由合适的苯酚和 2-卤代-1,4-萘醌制备。
• 2-Phenoxy-1,4-naphthoquinones: From a Multitarget Antitrypanosomal to a Potential Antitumor Profile
  作者：Federica Prati、Christian Bergamini、Maria Teresa Molina、Federico Falchi、Andrea Cavalli、Marcel Kaiser、Reto Brun、Romana Fato、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00748

  日期：2015.8.27

  A small library of 2-phenoxy-1,4-naphthoquinone and 2-phenoxy-1,4-anthraquinone derivatives was initially developed to optimize the antitrypanosomatid profile of the multitarget hit compound B6 (1). The whole series was evaluated against the three most important human trypanosomatid pathogens (Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, and Leishmania donovani), and two compounds (14 and 21) showed good activity, despite a concomitant mammalian cytotoxicity. Furthermore, a subset also inhibited the glycolytic TbGAPDH enzyme in vitro. In light of these results and aware of the antitumor properties of quinones, the anticancer potential of some selected derivatives was investigated. Intriguingly, the tested compounds displayed antitumor activity, while being less toxic against noncancerous cells. The observed cytotoxic potency was ascribed to a multitarget mechanism of action accounting for hGAPDH inhibition and mitochondrial toxicity. Overall, the development of further derivatives, able to finely modulate multiple pathways of cancer or parasite cell metabolism, might lead to more effective treatments against these devastating diseases.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA
  申请人：Pellficure Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170283374A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.
• Wang, Sheow-Fong; Chuang, Che-Ping; Lee, Jia-Han, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 489 - 497
  作者：Wang, Sheow-Fong、Chuang, Che-Ping、Lee, Jia-Han

  DOI：——

  日期：——
• Novel one-pot synthesis of a library of 2-aryloxy-1,4-naphthoquinone derivatives. Determination of antifungal and antibacterial activity
  作者：Katherine Chaves-Carballo、Guy V. Lamoureux、Alice L. Perez、Alexandre Bella Cruz、Valdir Cechinel Filho

  DOI：10.1039/d2ra01814d

  日期：——

  development of new antibiotics and inexpensive antifungals is an important field of research. Based on the privileged pharmacophore of lawsone, a series of phenolic ether derivatives of 1,4-naphthoquinone were synthesized easily in one step in reasonable yields. All the new compounds were characterized and tested as potential antifungal and antibacterial agents against Candida albicans, Escherichia coli

  开发新的抗生素和廉价的抗真菌剂是一个重要的研究领域。基于指甲花醌的特殊药效团，以合理的收率一步合成了一系列1,4-萘醌的酚醚衍生物。所有新化合物都经过表征和测试，可作为针对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的潜在抗真菌剂和抗菌剂。化合物55对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌作用（与对照一样好或更好） 。抗白色念珠菌，化合物38 , 46 , 47和60是抗真菌剂的最佳候选者。使用定性结构-活性分析，确定了摩尔质量和抗菌活性之间的相关性，无论酚类部分上的取代基如何，除了55和63，其中电子效应似乎更重要。对37、50、55和63的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 进行了计算机评估，表明经典的 Lipinski 的五法则适用于所有情况。