3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,2-propanetricarboxylic acid | 70489-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,2-propanetricarboxylic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-propane-1,2,2-tricarboxylic acid；3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-propan-1,2,2-tricarbonsaeure；1-<3,5-Dimethoxybenzyl>-aethan-1,1,2-tricarbonsaeure；1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• CAS: 70489-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: LMXVPFHJFZFZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,2-propanetricarboxylic acid 在 吡啶 、 氢氟酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 78.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,2-propanetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005

文献信息

• Yagi, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 198,200
  作者：Yagi

  DOI：——

  日期：——
• CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153
  作者：CANNON J. G.、 BRUBAKER A. N.、 LONG J. P.、 FLYNN J. R.、 VERIMER T.、 HARNIR+

  DOI：——

  日期：——
• Yagi, Memoirs of the Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University, 1955, vol. 12, p. 173
  作者：Yagi

  DOI：——

  日期：——