2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone | 74089-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylacetanilide；2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 74089-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: MACGWUSBVSIDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-2-(2-amino-3-cyano-4-p-chlorophenyl-6-methyl-4H-pyran-5-yl)-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Youssef, A. M. S.; Faty, Rasha A. M., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 4-6, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 、 异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-[(Phenylamino)carbonylmethyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of More Complex 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinones via Lithiation of 2-Alkyl-4(3H)-quinazolinones

  摘要：

  2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮已被丁基锂双锂化，在氮原子和2-甲基基团上发生了反应。因此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷、D2O、苯异氰酸酯、苯甲醛、苯甲酮、环戊酮、2-丁酮、香茅酮）反应，产率非常高，得到相应的2-取代衍生物。用乙腈与二锂试剂反应，通过最初加成产物的重排生成α，β-不饱和亚胺。使用异丙基胺锂对2-乙基和2-丙基-4(3H)-喹唑啉酮进行双锂化，获得的锂试剂与类似的亲电试剂反应，产率非常高。2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮的二负离子与碘反应时，会得到氧化二聚产物。在类似条件下，2-未取代的4(3H)-喹唑啉酮的锂化不会发生在C-2位置。

  DOI：

  10.1135/cccc19990515

文献信息

• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Kuppler, der eine fotografisch wirksame Verbindung freisetzt
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0415056A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Bei Verwendung von DIR-Kupplern der Formel I in farb­fotografischen Silberhalogenidmaterialien werden hohe Kanteneffekte und Interimageeffekte erzielt. In Formel I bedeuten: R¹ Alkyl, beispielsweise -C₄H₉-t, Aryl, beispielsweise p-Alkoxyphenyl -NH-Aryl oder -NH-NH-R³; R² H, Halogen, z.B. Chlor, Alkoxy, Alkylthio oder -NH-R⁴; R³, R⁴ Acyl; X den Rest einer fotografisch wirksamen Verbindung mit einem monocyclischen 1,2,3- oder 1,2,4-Triazol­ring; TIME ein Bindeglied; n 0 oder 1.

  在彩色照相卤化银材料中使用式 I 的 DIR 偶联剂时，可获得较高的边缘效应和中间效果。 在式 I 中：R¹ 是烷基，例如-C₄H₉-t，芳基，例如对烷氧基苯基-NH-芳基或-NH-NH-R³；R² 是 H、卤素，例如氯、烷氧基、烷硫基或-NH-R⁴；R³、R⁴ 是酰基；X 是具有单环或单环活性化合物的照相活性化合物的残留物。 例如，氯、烷氧基、烷硫基或-NH-R⁴；R³, R⁴ 为酰基；X 为具有单环 1，2，3- 或 1，2，4-三唑环的光活性化合物的残基；TIME 为连接构件；n 0 或 1。
• Convenient Synthesis of More Complex 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinones via Lithiation of 2-Alkyl-4(3H)-quinazolinones
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1135/cccc19990515

  日期：——

  2-Methylquinazolin-4(3H)-one has been doubly lithiated, at nitrogen and in the 2-methyl group, with n-butylithium. The lithium reagent thus obtained reacts with a variety of electrophiles (iodomethane, D₂O, phenyl isocyanate, benzaldehyde, benzophenone, cyclopentanone, 2-butanone, carvone) to give the corresponding 2-substituted derivatives in very good yields. Reaction of the dilithio reagent with acetonitrile gives an α,β-unsaturated imine by tautomerization of the initial addition product. Double lithiation of 2-ethyl- and 2-propyl-4(3H)-quinazolinones can be achieved using lithium diisopropylamide and the lithiated reagents thus obtained react with similar electrophiles to give the corresponding products in very good yields. In the reaction of the dianion of the 2-ethyl-4(3H)-quinazolinone with iodine, an oxidatively dimerised product was obtained. Lithiation of 2-unsubstituted 4(3H)-quinazolinone does not take place on C-2 under similar conditions.

  2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮已被丁基锂双锂化，在氮原子和2-甲基基团上发生了反应。因此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷、D2O、苯异氰酸酯、苯甲醛、苯甲酮、环戊酮、2-丁酮、香茅酮）反应，产率非常高，得到相应的2-取代衍生物。用乙腈与二锂试剂反应，通过最初加成产物的重排生成α，β-不饱和亚胺。使用异丙基胺锂对2-乙基和2-丙基-4(3H)-喹唑啉酮进行双锂化，获得的锂试剂与类似的亲电试剂反应，产率非常高。2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮的二负离子与碘反应时，会得到氧化二聚产物。在类似条件下，2-未取代的4(3H)-喹唑啉酮的锂化不会发生在C-2位置。
• Youssef, A. M. S.; Faty, Rasha A. M., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 4-6, p. 227 - 235
  作者：Youssef, A. M. S.、Faty, Rasha A. M.

  DOI：——

  日期：——