1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride | 111957-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 4,7-dimethyl-hexahydro-4,7-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione；1,4-Dimethyl-7-oxa-norbornan-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-4,7-dimethyl-；1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 111957-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: REXARJRMGFUATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0~200.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4,7-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE

  摘要：

  一种苯化合物是在一个过程中制备的，该过程包括：(i)将式(I)的呋喃化合物与式(II)的烯烃反应，其中式(I)中的R1和R2分别独立选择自氢、烷基、芳基、-CHO、-CH2OR3、-CH(OR4)(OR5)、-COOR6，其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷基羰基和芳基羰基，或者R4和R5一起形成一个烷基烃基，而R6选择自氢、烷基和芳基；式(II)中的R7和R8分别独立选择自氢、磺酸酯、-CN、-CHO和-COOR9，其中R9选择自氢和烷基，或者R7和R8一起形成一个-C(O)-O-(O)C-基团或一个-C(O)-NR10-C(O)-基团，其中R10代表氢、脂肪族或芳香族基团，以生成具有不饱和碳-碳键的不饱和双环醚；(ii)氢化不饱和双环醚中的不饱和碳-碳键，以生成饱和双环醚；(iii)脱水和芳构化饱和双环醚，以生成苯化合物。

  公开号：

  WO2016099274A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives as pesticidal agents
  申请人：——

  公开号：US20040053996A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I) in which X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings set forth in the specification, are very suitable for controlling undesired microorganisms and animal pests. New 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (Ia) in which X, R 1 , R 2 , R 3 and R 14 have the meanings set forth in the specification, and a process for the preparation of the new compounds.

  公式（I）中X、R1、R2、R3和R4的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物非常适合控制不受欢迎的微生物和动物害虫。具有规范中所述含义的新7-氧杂双环[2.2.1]庚烷公式（Ia）中X、R1、R2、R3和R14的衍生物，以及制备新化合物的方法。
• Selectivity Control in the Tandem Aromatization of Bio-Based Furanics Catalyzed by Solid Acids and Palladium
  作者：Homer C. Genuino、Shanmugam Thiyagarajan、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Jacco van Haveren、Daan S. van Es、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.201600776

  日期：2017.1.10

  Bio‐based furanics can be aromatized efficiently by sequential Diels–Alder (DA) addition and hydrogenation steps followed by tandem catalytic aromatization. With a combination of zeolite H‐Y and Pd/C, the hydrogenated DA adduct of 2‐methylfuran and maleic anhydride can thus be aromatized in the liquid phase and, to a certain extent, decarboxylated to give high yields of the aromatic products 3‐methylphthalic

  通过连续的狄尔斯-阿尔德（DA）加成和氢化步骤，然后串联催化芳构化，可以有效地芳构化生物基呋喃。通过 H-Y 沸石和 Pd/C 的组合，2-甲基呋喃和马来酸酐的氢化 DA 加合物可以在液相中芳构化，并在一定程度上脱羧，得到高产率的芳香族产物 3-甲基邻苯二甲酸酐以及邻甲苯甲酸和间甲苯甲酸。在这里，研究表明，固体酸的酸度和质地特性以及双官能团的变化提供了对芳香族产品的选择性的处理。发现沸石组分主导选择性。事实上，3-甲基邻苯二甲酸酐的产率与（强酸/总酸度）和H-Y中孔体积的乘积之间存在线性相关性，突出了平衡催化剂酸度和孔隙率的需要。通过改变沸石与 Pd/C 的比例，有效耦合脱水和脱氢步骤，有效抑制竞争性脱羧反应，从而将 3-甲基邻苯二甲酸酐/总芳烃选择性提高到 80%（89%）芳烃总产率）。在双功能 Pd/H-Y 催化剂中紧邻酸位点的 Pd 纳米颗粒的掺入也提供了一种灵活的方法来控制芳香族产
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III SECRETION SYSTEM<br/>[FR] INHIBITEURS DU SYSTÈME DE SÉCRÉTION DE TYPE III BACTÉRIEN
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2010118046A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli, and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明公开了有机化合物，它们能够抑制由细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位。公开的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，例如沙门氏菌属、弯曲杆菌、假单胞菌属、耶尔森氏菌属、肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• Inhibitors Of Bacterial Type III Secretion System
  申请人：Moir Donald T.

  公开号：US20120114633A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli , and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明揭示了有机化合物，具有抑制细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位的能力。所述的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，如沙门氏菌属，弯曲杆菌属，假单胞菌属，耶尔森菌属，肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• Imidothiazoles
  作者：Leonard M. Rice、Kenneth R. Scott、Charles H. Grogan

  DOI：10.1021/jm00307a054

  日期：1968.1